Liberazione anticipata: un reato può annullare tutto?

La Corte di Cassazione analizza il diniego di liberazione anticipata a un detenuto. La Corte conferma che un reato successivo può influire negativamente sulla valutazione di semestri precedenti, ma solo con una motivazione rafforzata. In questo caso, il diniego è stato parzialmente annullato perché il giudice non ha spiegato adeguatamente come un reato del 2000 potesse inficiare la condotta del 1998.

A cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO - Avvocato

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Pubblicato il 24 novembre 2025 in Diritto Penale, Giurisprudenza Penale, Procedura Penale

Liberazione anticipata: la condotta successiva può cancellare i meriti passati?

La liberazione anticipata rappresenta uno degli strumenti cardine del sistema penitenziario, volto a incentivare la partecipazione del detenuto al percorso di rieducazione. Ma cosa accade se, dopo diversi semestri di condotta apparentemente regolare, il condannato commette un nuovo reato? Può questo comportamento avere un effetto retroattivo, annullando i benefici maturati in passato? Una recente sentenza della Corte di Cassazione fa luce su questo complesso bilanciamento tra la valutazione del singolo periodo e il giudizio complessivo sulla rieducazione del condannato.

I Fatti del Caso

Un detenuto si vedeva rigettare dal Tribunale di Sorveglianza la richiesta di liberazione anticipata per diversi semestri di detenzione. La decisione del Tribunale si basava su una serie di condotte delittuose poste in essere dal soggetto in un arco temporale coevo e successivo ai periodi in esame. In particolare, venivano contestati un grave reato associativo commesso nell’anno 2000, una violazione delle misure di prevenzione nel 2004 e un furto nel 2010. Per un semestre più recente, il diniego era motivato anche da una denuncia per condotte aggressive e minacciose nei confronti della moglie. Il condannato ricorreva in Cassazione, lamentando che il Tribunale non avesse operato una valutazione frazionata per ogni singolo semestre, ignorando il comportamento intramurario ineccepibile tenuto in quei periodi.

Il Principio della Valutazione per la Liberazione Anticipata

La legge sull’ordinamento penitenziario stabilisce che la liberazione anticipata è concessa al detenuto che abbia dato prova di partecipazione all’opera di rieducazione. La valutazione viene, di norma, effettuata ‘frazionatamente’, cioè semestre per semestre. Tuttavia, la giurisprudenza ha da tempo chiarito che questo principio non è assoluto. Un comportamento negativo, soprattutto se grave e sintomatico di un mancato percorso di risocializzazione, può riflettersi negativamente anche sui periodi precedenti, pur formalmente immuni da sanzioni disciplinari.

La ricaduta nel reato è considerata un elemento di forte impatto, poiché rivela una mancata adesione al percorso rieducativo. La Corte di Cassazione, con la sentenza in esame, ribadisce questo orientamento, ma ne definisce i confini: l’effetto retroattivo di una condotta negativa è ammissibile a patto che sia particolarmente grave e che il giudice motivi in modo congruo e specifico le ragioni per cui tale condotta dimostri un fallimento del percorso rieducativo anche con riferimento a periodi antecedenti.

La Decisione della Corte di Cassazione

La Suprema Corte ha accolto solo parzialmente il ricorso, operando una distinzione fondamentale.

Per la maggior parte dei semestri, il rigetto del Tribunale di Sorveglianza è stato considerato legittimo. La catena di reati commessi tra il 2000 e il 2010 è stata ritenuta una prova evidente di una ‘carente risocializzazione’ e di una ‘radicata avversione al percorso di rieducazione’, tale da giustificare un giudizio negativo complessivo che si estendeva anche ai semestri precedenti.

Tuttavia, la Corte ha ritenuto incompleta e illogica la motivazione riguardo al semestre più risalente (maggio-luglio 1998). Il Tribunale, infatti, non aveva spiegato in che modo il reato associativo del 2000 potesse riverberarsi negativamente su una valutazione relativa a un periodo di ben due anni prima. Mancava un’indagine analitica che collegasse i due eventi, dimostrando che il comportamento del 1998 fosse già sintomo di quella mancata adesione manifestatasi pienamente solo in seguito.

Le Motivazioni

Il cuore della motivazione della Cassazione risiede nella necessità di un ‘onere argomentativo rafforzato’ a carico del giudice di sorveglianza quando intende negare un beneficio per un periodo passato sulla base di un fatto futuro. Non è sufficiente citare la condotta negativa successiva; occorre spiegare il nesso logico e sintomatico che la lega al periodo in valutazione. La Corte ha stabilito che una condotta posteriore può inficiare un giudizio precedente solo se è ‘particolarmente grave e sintomatica’, al punto da autorizzare la conclusione che la partecipazione del condannato all’opera di rieducazione fosse già allora solo apparente o comunque non genuina. Nel caso di specie, questa rigorosa dimostrazione mancava per il semestre del 1998.

Le Conclusioni

La sentenza chiarisce un punto cruciale in materia di liberazione anticipata: la valutazione non è una mera somma algebrica di condotte semestrali. Il percorso del detenuto va letto in una prospettiva unitaria. Tuttavia, la retroattività di un giudizio negativo non può essere presunta. Deve essere il risultato di un’analisi approfondita che dimostri come un singolo atto negativo sia così rivelatore da gettare un’ombra sull’intero percorso del condannato. Per questo motivo, la decisione è stata annullata con rinvio, limitatamente al semestre del 1998, imponendo al Tribunale di Sorveglianza una nuova e più analitica valutazione.

Un reato commesso dopo un semestre di buona condotta può impedirmi di ottenere la liberazione anticipata per quel periodo?
Sì, è possibile. La Corte di Cassazione ha confermato che una condotta negativa successiva, se particolarmente grave e sintomatica di una mancata adesione al percorso rieducativo, può avere effetti sfavorevoli anche sulla valutazione di semestri precedenti.

Come valuta il giudice la richiesta di liberazione anticipata?
Il giudice deve valutare la partecipazione del condannato all’opera di rieducazione. Sebbene la valutazione sia di norma ‘frazionata’ per semestri, il giudice può considerare anche comportamenti tenuti in altri periodi per formulare un giudizio complessivo sulla genuinità del percorso di risocializzazione del detenuto.

Perché la Cassazione ha annullato solo parzialmente la decisione del Tribunale di Sorveglianza?
La Cassazione ha ritenuto che il Tribunale avesse motivato adeguatamente il diniego per la maggior parte dei semestri, collegando la commissione di più reati nel tempo a una mancata risocializzazione. Tuttavia, ha ritenuto la motivazione insufficiente per un semestre molto precedente (1998), poiché il giudice non ha spiegato in modo analitico come un reato commesso due anni dopo (2000) potesse dimostrare una mancata partecipazione già in quel periodo così lontano.

Testo del provvedimento

Sentenza di Cassazione Penale Sez. 1 Num. 36902 Anno 2025

REPUBBLICA ITALIANA Relatore: NOME COGNOME

Penale Sent. Sez. 1 Num. 36902 Anno 2025

Presidente: COGNOME NOME

Data Udienza: 16/09/2025

LA CORTE SUPREMA DI CASSAZIONE

Composta da

– Presidente –

NOME COGNOME NOME

R.G.N. 17962NUMERO_DOCUMENTO

NOME COGNOME

SENTENZA

sul ricorso proposto da:

COGNOME NOME nato a MESSINA il DATA_NASCITA avverso l’ordinanza del 16/04/2025 del TRIBUNALE di SORVEGLIANZA di MESSINA; visti gli atti, il provvedimento impugnato e il ricorso; udita la relazione svolta dal AVV_NOTAIO COGNOME; letta la requisitoria del Sostituto Procuratore generale NOME COGNOME, che ha chiesto il rigetto del ricorso

RITENUTO IN FATTO

Con l’ordinanza indicata in epigrafe, il Tribunale di sorveglianza di Messina ha rigettato il reclamo presentato da NOME COGNOME, avverso i provvedimenti del Magistrato di sorveglianza di Messina, reiettivi della richiesta di riconoscimento della liberazione anticipata, rispettivamente emessi in data 12 febbraio 2025 (relativamente ai periodi che vanno: dal 23/05/1998 al 01/07/1998; dal 05/09/2001 al 05/09/2002; dal 25/09/2002 al 25/09/2003 e dal 15/07/2004 al 05/10/2004) e in data 7 marzo 2025 (quanto al periodo intercorrente tra il 17/07/2023 e il 16/07/2024).
Ricorre per cassazione NOME COGNOME, a mezzo dell’AVV_NOTAIO, deducendo un motivo unico, a mezzo del quale si duole cumulativamente dei vizi di cui all’art. 606, comma 1, lett. b) ed e) cod. proc. pen., per violazione di legge e mancanza di motivazione, con riferimento sia alla valutazione in ordine alla sussistenza dei presupposti per la concessione del beneficio della liberazione anticipata, sia ai criteri utilizzati dal Tribunale di sorveglianza.

Il Procuratore generale ha chiesto il rigetto del ricorso.

La reiterata condotta delittuosa realizzata dal condannato – in epoca coeva e successiva, rispetto ai plurimi semestri in valutazione – ha correttamente determinato il diniego della richiesta, in virtø del principio secondo il quale la valutazione frazionata, per semestri, del comportamento del condannato non esclude che una trasgressione possa riflettersi negativamente anche sul giudizio complessivo, ossia riferito all’intero arco di tempo. Ampiamente motivato, infine, Ł anche il rigetto espresso nel secondo provvedimento.

CONSIDERATO IN DIRITTO

Il ricorso Ł parzialmente fondato, nei termini di seguito chiariti.

Integrando quanto già sintetizzato in parte espositiva, si può dire che – in ipotesi difensiva

il provvedimento del 12/02/2025 non avrebbe adeguatamente chiarito l’incidenza delle

condanne riportate ai numeri 5), 6) e 7) del certificato del casellario giudiziale, su un periodo di detenzione assai ampio, comprendente cinque semestri. Sarebbe stato necessario compiere – sempre attenendosi alla prospettazione della difesa – una valutazione frazionata dei singoli periodi; non sarebbe stato compiutamente preso in considerazione, inoltre, l’ineccepibile comportamento intramurario serbato dal detenuto, nei semestri oggetto dell’istanza.

Per ciò che attiene al secondo provvedimento, la critica difensiva si appunta sul fatto che il periodo attenzionato, durante il quale il COGNOME avrebbe posto in essere condotte aggressive e minacciose nei confronti della moglie, sia comunque anteriore, rispetto alla concessione della misura alternativa della detenzione domiciliare.

3. Giova preliminarmente precisare come la norma di cui all’art. 54 legge 26 luglio 1975, n 354 postuli – quale requisito per l’accesso alla liberazione anticipata – la prova in ordine alla partecipazione del condannato all’opera di rieducazione; la concessione del beneficio, che si atteggia quale concreto riconoscimento della sussistenza di tale partecipazione, Ł infatti finalizzata a rendere massimamente agevole il reinserimento del soggetto nel contesto sociale. La valutazione in ordine alla ricorrenza di tale presupposto, inoltre, deve svolgersi in conformità ai criteri dettati dalla disposizione di cui all’art. 103, comma 2, del Regolamento di esecuzione introdotto con d.P.R. 30 giugno 2000, n. 230, ossia parametrandosi al duplice profilo dell’impegno dimostrato dal detenuto “nel trarre profitto delle opportunità offertegli nel corso del trattamento e al mantenimento di corretti e costruttivi rapporti con gli operatori, con i compagni, con la famiglia e la comunità esterna”.
La norma esige, dunque, la conduzione sul piano oggettivo di un’indagine attinente al comportamento esternato dal detenuto, in riferimento sia all’adesione all’opera rieducativa, sia alla natura e alle modalità di mantenimento dei rapporti con l’ambiente carcerario, composto da figure istituzionali e dagli altri detenuti e col mondo esterno, rappresentato dai familiari o da altre relazioni significative. Per quanto attiene al primo profilo, viene in rilievo l’impegno dimostrato, in concreto, dal detenuto nell’accettare le proposte di attività trattamentali; tanto vale anche per quanto attiene all’imputato, al quale sono offerti “interventi diretti a sostenere i suoi interessi umani, culturali e professionali” (art. 1, comma 1, d.P.R. n. 2309 del 2000). In ordine al secondo profilo, vengono in rilievo l’osservanza delle regole interne, nonchØ il mantenimento di una condotta corretta.
Conformemente a quanto avviene in relazione a qualsivoglia altro beneficio, anche per la concessione della liberazione anticipata l’apprezzamento giudiziale rimane di tipo discrezionale; in tale valutazione devono, però, essere esplicate le considerazioni in merito all’esistenza di un serio processo – già avviato, anche se non ultimato – di allontanamento da condotte delinquenziali e di recupero alla socializzazione, così da far escludere, a livello prognostico, la eventuale reiterazione di fatti illeciti.
Pur dovendosi, inoltre, valutare la condotta del richiedente frazionatamente, in relazione a ciascun semestre cui l’istanza si riferisce, tale principio non ha carattere assoluto e inderogabile, non escludendo esso che un comportamento tenuto dal condannato dopo i semestri in valutazione, in costanza di esecuzione o in stato di libertà, possa estendersi con riflessi in senso negativo – anche ai periodi precedenti, pur immuni da rilievi disciplinari; la ricaduta nel reato Ł poi, indubbiamente, un elemento rivelatore di mancata adesione all’opera di rieducazione e di espresso rifiuto di risocializzazione.
L’incidenza di una determinata condotta, su semestri anche di gran lunga antecedenti sebbene certamente ammissibile – resta strettamente condizionata, pertanto, dalla circostanza che il comportamento serbato possa in concreto assumere l’univoca

significazione di una mancata adesione del soggetto, rispetto all’opera rieducativa successivamente sperimentata.

Questa Corte, sul punto specifico, ha avuto infatti modo di chiarire che il principio della valutazione frazionata per semestri del comportamento del condannato, ai fini della concessione del beneficio della liberazione anticipata, non esclude che un determinato fatto di tenore negativo possa produrre effetti sfavorevoli anche sulla valutazione inerente ai semestri anteriori; ciò a patto, però, che venga in rilievo una condotta particolarmente grave e sintomatica, tale da autorizzare la conclusione – congruamente argomentata- circa la mancata partecipazione del condannato all’opera di rieducazione, anche con riferimento al periodo antecedente, rispetto a quello nel quale la condotta si sia verificata (il principio di diritto Ł stato espresso, fra tante, da Sez. 1, n. 34572 del 02/12/2022, dep. 2023, COGNOME, Rv. 285120 – 01; da Sez. 1, n. 24449 del 12/01/2016, COGNOME, Rv. 267245 – 01; da Sez. 1, n. 3092 del 07/11/2014, COGNOME, Rv. 263428 – 01; da Sez. 1, n. 11597 del 28/02/2013, COGNOME, Rv. 255406 e, infine, da Sez. 1, n. 4019 del 13/07/2020 NOME, Rv. 280522 – 01, a mente della quale: ‹‹In tema di liberazione anticipata, il principio della valutazione frazionata per semestri del comportamento del condannato ai fini della concessione del beneficio non esclude che una trasgressione possa riflettersi negativamente anche sul giudizio relativo ai semestri antecedenti o su quelli successivi, purchØ si tratti di una violazione che manifesti la mancata adesione all’opera di rieducazione e l’espresso rifiuto di risocializzazione del detenuto››).
Tanto premesso, al fine di delineare il quadro normativo e giurisprudenziale di riferimento, ritiene questo Collegio che l’ordinanza impugnata sia – quanto ai periodi esaminati nel provvedimento del 12 febbraio 2025, diversi da quello intercorrente fra il 23 maggio 1998 e il 1° luglio 1998 – del tutto congruente, logico e privo di spunti di contraddittorietà; l’avversata decisione merita pertanto, limitatamente a tali segmenti temporali, di rimanere immune da ogni stigma in sede di legittimità.

4.1. Il Tribunale di sorveglianza, infatti, ha richiamato le condanne annoverate dal ricorrente e rilevanti in vista della presente decisione, ossia quelle intervenute:

per il reato di cui all’art. 74 d.P.R. 09 ottobre 1990, n. 309, commesso nell’anno 2000;

per una violazione alle misure di prevenzione, risalente al 2004;

per il delitto di furto, posto in essere nel 2010.

Trattasi di condotte delittuose che il Tribunale di sorveglianza ha definito come poste in essere ‘in data coeva e successiva ai semestri in valutazione’ e che – secondo l’ottica sposata dall’impugnato provvedimento – hanno creato una filiera priva di alcuna soluzione di continuità, fra il primo fatto associativo e le ulteriori due fattispecie, collocate in un periodo che abbraccia l’intero arco temporale in valutazione.

Le reiterate ricadute in condotte devianti, secondo il Tribunale di sorveglianza, sono di univoca significazione negativa: esse dimostrano – per quanto inerisce all’intero periodo in valutazione, dunque indipendentemente dalla coincidenza temporale, fra la commissione dei vari fatti e i singoli semestri – una carente risocializzazione e una radicata avversione da parte del soggetto, nei confronti del percorso di rieducazione.

Le doglianze difensive, sul punto specifico, sono invece meramente confutative e versate in fatto, ossia tali da non poter minimamente scalfire la saldezza dell’ordinanza impugnata.

4.2. La decisione attinente al succitato provvedimento del 7 marzo 2025, parimenti, non merita censura alcuna: la denuncia sporta dalla moglie del condannato Ł del settembre 2024 – quindi successiva al periodo di interesse, terminato nel precedente mese di luglio – ma riguarda fatti che si dipanano in un arco temporale di anni, estendendosi anche al periodo di

carcerazione e che, pertanto, abbracciano anche il semestre da considerare. La critica svolta dalla difesa, del resto, auspica semplicemente una rivisitazione degli elementi presenti nell’incarto processuale e non intacca il nucleo centrale della decisione, che Ł rappresentato – anche in tal caso – dal convincimento della mancata partecipazione del soggetto al percorso di rieducazione.

4.3. La struttura argomentativa dell’ordinanza impugnata, al contrario, risulta incompleta con riferimento al sopra menzionato semestre, collocato nell’anno 1998; il Tribunale di sorveglianza, infatti, manca di compiere una indagine analitica e, in tal modo, omette di chiarire adeguatamente come il fatto associativo, cronologicamente fissato all’anno 2000 (o anche gli ulteriori reati, posti in essere posteriormente) si possano essere riverberati negativamente, sulla valutazione inerente a un periodo di ben due anni addietro.
5. Alla luce delle considerazioni che precedono, l’ordinanza impugnata viene annullata con riferimento al periodo 23/05/1998-01/07/1998, con rinvio per nuovo giudizio – sul punto specifico – al Tribunale di sorveglianza di Messina; l’impugnazione viene disattesa nel resto.

P.Q.M

Annulla l’ordinanza impugnata limitatamente alla revoca della liberazione anticipata relativa alla pena espiata nel periodo 23.5.1998-1.7.1998 con rinvio per nuovo giudizio sul punto al Tribunale di sorveglianza di Messina. Rigetta nel resto il ricorso.

Così Ł deciso, 16/09/2025

Il AVV_NOTAIO estensore NOME COGNOME

Il Presidente NOME COGNOME

La selezione delle sentenze e la raccolta delle massime di giurisprudenza è a cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO, Avvocato a Milano, Pesaro e Benevento.

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