Tassazione separata: quando sorge il diritto?

Un ex dirigente riceve un trattamento di fine mandato nel 2011, subordinato al rispetto di un patto di non concorrenza biennale stipulato nel 2009. L’Agenzia delle Entrate applica la tassazione separata basandosi sul biennio 2007-2008, sostenendo che il diritto è sorto nel 2009. Il contribuente contesta, indicando il biennio 2009-2010. La Corte di Cassazione dà ragione all’Agenzia, stabilendo che il patto di non concorrenza costituisce una condizione risolutiva e non sospensiva. Pertanto, il diritto alla percezione è sorto nel 2009, anno di stipula dell’accordo, rendendo corretto il calcolo basato sul biennio precedente. La Corte chiarisce anche che la richiesta di rateizzazione del debito non implica acquiescenza alla pretesa fiscale.

A cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO - Avvocato

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Pubblicato il 23 gennaio 2026 in Diritto Tributario, Giurisprudenza Tributaria

Tassazione Separata del TFM: Quando Sorge il Diritto?

La Corte di Cassazione, con una recente ordinanza, ha fornito un chiarimento cruciale sulla tassazione separata del trattamento di fine mandato (TFM) quando il pagamento è legato al rispetto di un patto di non concorrenza. La decisione si concentra sull’individuazione del momento esatto in cui sorge il “diritto alla percezione” delle somme, un fattore determinante per calcolare correttamente l’imposta dovuta. L’ordinanza analizza la differenza tra condizione sospensiva e risolutiva, con importanti implicazioni pratiche per contribuenti e aziende.

I Fatti di Causa

Un ex componente del consiglio di amministrazione di una società stipulava un accordo conciliativo nel 2009 a seguito dell’interruzione anticipata del suo rapporto di collaborazione. L’accordo prevedeva il versamento di un trattamento di fine mandato, il cui pagamento era però subordinato al rispetto, da parte sua, di un patto di non concorrenza della durata di due anni, con scadenza a maggio 2011. Le somme venivano effettivamente corrisposte nel 2011, una volta verificato l’adempimento dell’obbligazione.

Il Contenzioso Fiscale e la questione della tassazione separata

L’Agenzia delle Entrate, applicando il regime di tassazione separata previsto dall’art. 21 del TUIR, calcolava l’imposta utilizzando come biennio di riferimento gli anni 2007 e 2008. Secondo l’Amministrazione finanziaria, infatti, il diritto del contribuente a percepire le somme era sorto giuridicamente nel 2009, anno della stipula dell’accordo conciliativo.
Il contribuente, invece, sosteneva che il diritto si fosse perfezionato solo nel 2011, al termine del periodo di non concorrenza. Di conseguenza, il biennio di riferimento per il calcolo avrebbe dovuto essere il 2009-2010. Il caso approdava in Commissione Tributaria, che in appello dava ragione al contribuente, ritenendo che il patto di non concorrenza costituisse una condizione sospensiva.

La Decisione della Corte di Cassazione

La Corte di Cassazione ha ribaltato la decisione di appello, accogliendo il ricorso dell’Agenzia delle Entrate. I giudici di legittimità hanno stabilito che il momento genetico del diritto alla percezione delle somme, ai fini della tassazione separata, va individuato nell’anno di stipula dell’accordo (2009) e non nell’anno dell’effettivo pagamento (2011).

Le Motivazioni

La Corte ha basato la sua decisione sulla distinzione fondamentale tra condizione sospensiva e condizione risolutiva. Secondo i giudici, il patto di non concorrenza non era una condizione sospensiva che posticipava la nascita del diritto, bensì una condizione risolutiva. Il diritto del contribuente a ricevere il trattamento di fine mandato era già sorto ed era entrato nel suo patrimonio giuridico al momento della firma dell’accordo nel 2009. L’eventuale violazione del patto di non concorrenza non avrebbe impedito la nascita del diritto, ma ne avrebbe causato la successiva estinzione, con la perdita delle somme già maturate. Poiché il diritto è sorto nel 2009, il biennio di riferimento per il calcolo dell’aliquota media è correttamente quello precedente, ovvero il 2007-2008. In un passaggio secondario, ma rilevante, la Corte ha anche ribadito un principio consolidato: la richiesta di rateizzazione di un debito tributario non costituisce acquiescenza e non preclude al contribuente la possibilità di contestare nel merito la pretesa fiscale.

Le Conclusioni

Questa ordinanza consolida un importante principio di diritto fiscale: per la tassazione separata delle indennità di fine mandato, il biennio di riferimento si determina in base all’anno in cui il diritto alla percezione sorge giuridicamente, non quando le somme vengono materialmente incassate. La natura della condizione legata al pagamento (sospensiva o risolutiva) è decisiva. Se, come in questo caso, si tratta di una condizione risolutiva, il diritto si considera acquisito al momento dell’accordo, con conseguente applicazione di un’aliquota basata sui redditi di un periodo precedente. Questa interpretazione fornisce un criterio chiaro per contribuenti e professionisti, sottolineando la necessità di analizzare attentamente la struttura giuridica degli accordi transattivi.

Chiedere la rateizzazione di un debito fiscale significa accettarlo e non poterlo più contestare?
No. Secondo la Corte di Cassazione, la richiesta di rateizzazione, così come il pagamento di una o più rate, non comporta acquiescenza alla pretesa tributaria e non preclude al contribuente il diritto di contestare il debito nel merito, a meno che non siano scaduti i termini per l’impugnazione.

Per la tassazione separata di un TFM, quale biennio si considera se il pagamento è legato a un patto di non concorrenza?
Si considera il biennio anteriore all’anno in cui è sorto il diritto giuridico alla percezione delle somme. Se il patto di non concorrenza è una condizione risolutiva, il diritto sorge al momento della stipula dell’accordo che lo prevede, non al momento del pagamento effettivo.

Un patto di non concorrenza che condiziona un pagamento è una condizione sospensiva o risolutiva secondo la Corte?
Secondo la Corte, in questo caso specifico, è una condizione risolutiva. Il diritto alla percezione dell’indennità è già acquisito dal contribuente al momento della stipula dell’accordo. L’eventuale inadempimento del patto di non concorrenza non impedisce la nascita del diritto, ma ne provoca la successiva estinzione (risoluzione).

Testo del provvedimento

Ordinanza di Cassazione Civile Sez. 5 Num. 33218 Anno 2025

Civile Ord. Sez. 5 Num. 33218 Anno 2025

Presidente: COGNOME NOME

Relatore: COGNOME NOME

Data pubblicazione: 19/12/2025

Oggetto: Irpef 2011 – Trattamento di fine mandato – Richiesta di rateazione – Pretesa acquiescenza – Tassazione separata ai sensi dell’art. 21 Tuir – Biennio di riferimento – *Principio di diritto.

ORDINANZA

sul ricorso proposto da:

RAGIONE_SOCIALE , in persona del Direttore, legale rappresentante pro tempore , rappresentata e difesa, ex lege , dall’RAGIONE_SOCIALE, e domiciliata presso i suoi uffici, alla INDIRIZZO in Roma;

-ricorrente –

contro

COGNOME NOME , rappresentato e difeso, giusta procura speciale allegata al controricorso, dall’AVV_NOTAIO che ha indicato recapito Pec, ed elettivamente domiciliato presso lo studio dell’AVV_NOTAIO, alla INDIRIZZO in Roma;

-controricorrente –

avverso

la sentenza n. 1066, pronunciata dalla Commissione Tributaria dell’Emilia Romagna il 17.6.2021, e pubblicata il 19.8.2021;

ascoltata la relazione svolta dal Consigliere NOME COGNOME; la Corte osserva:

Fatti di causa

NOME COGNOME stipulava il 30.10.2006 un contratto di collaborazione onerosa con la RAGIONE_SOCIALE, per effetto del quale la società si impegnava a nominarlo quale componente del Consiglio di amministrazione fino al 2010. I rapporti tra le parti si interrompevano nel 2009, pertanto prima della data contrattualmente prevista, e ne nasceva un contenzioso definito con accordo conciliativo stipulato innanzi alla Direzione Provinciale RAGIONE_SOCIALE Lavoro di Reggio Emilia. L’intesa prevedeva il versamento RAGIONE_SOCIALE somme maturate dal COGNOME, nonché di un trattamento di fine mandato da corrispondere a seguito della scadenza del patto di non concorrenza, concordato come vigente dal maggio 2009 al maggio 2011. Le somme erano effettivamente versate dalla società a seguito della scadenza del periodo, nel 2011.
1.1. L’RAGIONE_SOCIALE notificava l’11.11.2014 al contribuente comunicazione di irregolarità, domandando il versamento RAGIONE_SOCIALE somme relative al trattamento di fine mandato, secondo la disciplina della tassazione separata di cui all’art. 21, primo comma, del Tuir, prendendo quale riferimento il biennio precedente, individuato negli anni 2007 e 2008. Il contribuente domandava ed otteneva la rateizzazione del debito tributario e versava la prima rata il 22.12.2014.

Proponeva quindi, il 24.12.2024, istanza di annullamento in autotutela della pretesa tributaria e chiedeva il ricalcolo dell’imposta, sostenendo che il biennio da prendere in considerazione per il calcolo avrebbe dovuto essere dal 2009 al 2010, essendo state percepite le somme nel 2011, a seguito dell’avverarsi della condizione sospensiva.

In data 18.3.2015 NOME COGNOME proponeva anche istanza di rimborso dei pagamenti effettuati, domandando nuovamente il ricalcolo dell’imposta. L’RAGIONE_SOCIALE finanziaria opponeva il silenzio rifiuto, che era impugnato dal contribuente innanzi alla Commissione Tributaria Provinciale di Bologna (sent. CTR, p. 1). La CTP dichiarava il ricorso

inammissibile, ritenendo la comunicazione d’irregolarità atto non impugnabile.

A seguito della sospensione dei pagamenti rateali, l’RAGIONE_SOCIALE finanziaria notificava il 29.1.2018 al contribuente la cartella di pagamento n. 020 NUMERO_CARTA, emessa ai sensi dell’art. 36 bis del Dpr n. 600 del 1973, con la quale richiedeva il versamento di quanto ancora dovuto, applicando inoltre le sanzioni.

NOME COGNOME impugnava la cartella di pagamento innanzi alla Commissione Tributaria Provinciale di Bologna contestando in primo luogo, anche in questo giudizio, che il diritto alla percezione del reddito per cui è causa, era maturato solo nel 2011 al verificarsi della condizione sospensiva, e pertanto il biennio di riferimento ai fini dell’imposizione doveva individuarsi negli anni 2009 e 2010. L’RAGIONE_SOCIALE si costituiva e sosteneva, per quanto in questa sede d’interesse che, a seguito del pagamento della prima rata, il contribuente aveva prestato acquiescenza al calcolo del dovuto come riportato nella comunicazione d’irregolarità, e comunque il suo credito nei confronti della società era maturato all’epoca della stipula dell’accordo conciliativo, nel 2009, e pertanto il biennio da prendere in considerazione ai fini del calcolo dell’imposta era costituito dagli anni 2007 e 2008. La CTP riteneva fondate le difese proposte dall’RAGIONE_SOCIALE finanziaria e rigettava il ricorso del contribuente.
Avverso le decisioni sfavorevoli conseguite nel primo grado di giudizio spiegava appello con separati ricorsi il contribuente, innanzi alla Commissione Tributaria Regionale dell’Emilia Romagna, riproponendo i propri argomenti. La CTR riuniva i ricorsi e, ritenute fondate le difese proposte dal contribuente, disponeva l’annullamento dell’avviso di irregolarità, e mandava all’RAGIONE_SOCIALE RAGIONE_SOCIALE RAGIONE_SOCIALE perché provvedesse al ricalcolo dell’imposta dovuta prendendo quale riferimento per l’imposizione gli anni 2009 e 2010.
Avverso la decisione adottata dal giudice dell’appello ha proposto ricorso per cassazione l’RAGIONE_SOCIALE finanziaria, affidandosi a due strumenti d’impugnazione. Resiste mediante controricorso il contribuente.

Ragioni della decisione

Con il primo motivo di ricorso, proposto ai sensi dell’art. 360, comma primo, n. 3, cod. proc. civ., l’RAGIONE_SOCIALE contesta la violazione dell’art. 21 del D.Lgs. n. 546 del 1992 e degli artt. 2 e 3 bis del D.Lgs. n. 462 del 1997, dell’art. 36 bis del Dpr n. 600 del 1973 e dell’art. 15 ter del Dpr n. 602 del 1973, per avere il giudice dell’appello erroneamente ritenuto che la richiesta di rateazione proposta dal contribuente dopo aver ricevuto la comunicazione d’irregolarità, cui è seguito il pagamento della prima rata, non abbia importato acquiescenza alla pretesa tributaria, discendendone la preclusione a contestare nel merito il debito fiscale.
Mediante il secondo strumento di impugnazione, introdotto ai sensi dell’art. 360, primo comma, n. 3, cod. proc. civ., l’Ente impositore censura la violazione dell’art. 21 del Dpr n. 917 del 1986, per avere il giudice del gravame erroneamente ritenuto che il biennio da prendere in considerazione, ai fini della tassazione separata, dovesse decorrere retroattivamente dall’effettiva percezione RAGIONE_SOCIALE somme dovute per il trattamento di fine mandato, mentre le stesse erano dovute già a seguito dell’accordo stipulato tra le parti nel 2009, ed il biennio da considerare ai fini dell’imposizione è pertanto dal 2007 al 2008.
Con il primo motivo di ricorso l’RAGIONE_SOCIALE contesta la violazione di legge, in cui ritiene essere incorsa la CTR, per aver erroneamente ritenuto che la rateizzazione del debito tributario, ottenuta dal contribuente a seguito della comunicazione di irregolarità, nonché il pagamento della prima rata, non abbiano importato l’acquiescenza alla pretesa tributaria, discendendone la preclusione a contestare nel merito il debito fiscale.

3.1. Il giudice dell’appello ha osservato che ‘per costante insegnamento della Corte di Cassazione, la richiesta di rateizzazione e l’eventuale pagamento di alcune rate, effettuato per motivi di mera convenienza economica, non costituisce acquiescenza … (Cass. Sent. n. 337/2017, Ord. 14945/18)’ (sent. CTR, p. 4).

3.2. Il contribuente, oltre a chiarire di avere in definitiva versato nove rate per complessivi Euro 15.967,00, richiama pronunce di questa Corte regolatrice che ritiene favorevoli alla propria tesi. L’RAGIONE_SOCIALE richiama ulteriori pronunce che ritiene offrano sostegno alla propria interpretazione.

3.3. Diversamente da quanto osservato dal giudice del gravame si sono verificati nel passato contrasti, anche nella giurisprudenza di legittimità, sulla questione del se importi acquiescenza al debito tributario la scelta del contribuente che, in presenza di una richiesta di pagamento del Fisco nel caso di specie una comunicazione d’irregolarità, anche detta avviso bonario – domandi la rateizzazione del debito e provveda anche al pagamento di una o più rate.

Appare più convincente, in proposito, la tesi divenuta maggioritaria secondo cui ‘l’istituto dell’acquiescenza al provvedimento amministrativo, sotto la specie dell’accettazione di esso, non trova applicazione nel diritto tributario, nel quale vige il principio generale secondo cui non può attribuirsi al puro e semplice riconoscimento, esplicito o implicito, fatto dal contribuente, di essere tenuto al pagamento di un tributo, e contenuto in atti della procedura di accertamento e di riscossione (denunce, adesioni, pagamenti, domande di rateizzazione o di altri benefici), l’effetto di precludere ogni contestazione in ordine all'”an debeatur”, salvo che non siano scaduti i termini di impugnazione e che non possa considerarsi estinto il rapporto tributario’, Cass. sez. VI -V, 8.9.2022, n. 26515 (conf. Cass. sez. V, 8.2.2017, n. 3347).
3.4. L’RAGIONE_SOCIALE finanziaria, con il medesimo mezzo di impugnazione, critica pure che il ricorso introdotto dal contribuente risulterebbe comunque inammissibile perché tardivo, essendo stato proposto solo il 3.7.2015, quando i termini di legge, rispetto ad una comunicazione di irregolarità notificata il 24.11.2014, erano ampiamente scaduti.

3.4.1. Invero, sul fondamento degli atti di causa la censura non risulta completamente comprensibile, perché sia le parti che il giudice dell’appello riferiscono dell’impugnazione da parte del contribuente di un silenzio rifiuto opposto all’istanza di rimborso del 18.3.2015, introdotta il 3.7.2025, e dunque tempestivamente, tenuto conto dei termini necessari per la formazione del silenzio rifiuto. Non risulta un’impugnazione della comunicazione di irregolarità, anche se la CTR aveva pronunciato in proposito affermando, non condivisibilmente, la non impugnabilità di un avviso bonario. La CTR ha invece ritenuto l’impugnabilità della comunicazione di irregolarità ed ha quindi deciso la causa nel merito.
3.4.2. In ogni caso la CTR non pronuncia sul punto della tardività dell’impugnazione della comunicazione d’irregolarità, ma l’RAGIONE_SOCIALE non contesta una omessa pronuncia. Non solo, l’RAGIONE_SOCIALE finanziaria non specifica come abbia proposto la propria contestazione nei gradi di merito del giudizio, e la sua censura difetta pertanto di specificità.

Inoltre, questa Corte di legittimità ha già chiarito che ‘in tema di processo tributario, sebbene l’inammissibilità del ricorso introduttivo sia rilevabile d’ufficio in ogni stato e grado del giudizio, tuttavia la relativa eccezione non può essere sollevata per la prima volta in Cassazione, allorché il suo esame implichi un accertamento in fatto (nella specie, l’esame di documenti riguardanti la notifica dell’atto impositivo in relazione alla data d’inoltro del ricorso), come tale rimesso al giudice di merito’, Cass. sez. V, 19.8.2020, n. 17363.
In definitiva il primo motivo di ricorso introdotto dall’Ente impositore, nella parte in cui può ritenersi ammissibile, risulta comunque infondato, e deve perciò essere respinto.

Mediante il secondo strumento di impugnazione l’RAGIONE_SOCIALE censura la violazione di legge, in cui ritiene essere incorso il giudice del gravame, per aver erroneamente ritenuto che il biennio da prendere in considerazione, ai fini della tassazione separata, dovesse decorrere retroattivamente dall’affettiva percezione RAGIONE_SOCIALE somme dovute per il trattamento di fine mandato, mentre le stesse erano dovute già a seguito dell’accordo stipulato tra le parti nel 2009, ed il biennio da considerare è pertanto dal 2007 al 2008.
4.1. Merita di essere ricordato che il regime di imposizione del trattamento di fine mandato è dettato dall’art. 21, primo comma del Dpr n. 917 del 1986 (Tuir), il quale prevede che ‘ l’imposta è determinata applicando all’ammontare percepito, l’aliquota corrispondente alla metà del reddito complessivo netto del contribuente nel biennio anteriore all’anno in cui è sorto il diritto alla loro percezione ‘. Ai fini del corretto calcolo dell’imposizione, pertanto, risulta decisivo accertare quando è ‘sorto il diritto alla percezione’ del reddito, per poter individuare il biennio precedente cui occorre operare riferimento.
4.2. La CTR osserva che ‘il biennio di riferimento è necessariamente il biennio 2009/2010, poiché il diritto alla percezione si è perfezionato ed è divenuto esigibile solo nel maggio 2021. Non ha infatti alcuna rilevanza la circostanza che la transazione tra le parti, in cui era previsto il suddetto pagamento, sia intervenuta nel 2009, poiché all’epoca della transazione, il diritto era ancora sottoposto a condizione sospensiva dell’adempimento, da parte di COGNOME NOME, della propria obbligazione di non concorrenza, adempimento verificatosi nel maggio 2011, data in cui il diritto di pagamento a favore RAGIONE_SOCIALE stesso COGNOME NOME, contemplato nell’accordo
transattivo ed oggetto del presente giudizio, è divenuto effettivo ed esigibile’ (sent. CTR, p. 4 s.).

4.3. La tesi sostenuta dal giudice dell’appello non risulta condivisibile. L’accordo conciliativo stipulato dal contribuente COGNOME con la società RAGIONE_SOCIALE, prevedeva la corresponsione all’ex dirigente (consigliere di amministrazione) di un cospicuo trattamento di fine mandato. L’effettiva erogazione RAGIONE_SOCIALE somme era condizionato all’osservanza di un patto di non concorrenza di durata biennale. Pertanto, se nulla accadeva, le somme, come quantificate, dovevano essere corrisposte dalla società. Solo nell’ipotesi in cui il COGNOME si fosse reso inosservante del patto di non concorrenza avrebbe perduto il diritto, già acquisito, alla corresponsione RAGIONE_SOCIALE somme.
Diversamente da quanto ritenuto dal giudice dell’appello, quindi, la condizione cui era sottoposto il patto non era sospensiva, bensì risolutiva, mentre il diritto alla percezione RAGIONE_SOCIALE somme era già stato acquisito al patrimonio del contribuente, che poteva solo perderlo rendendosi inadempiente (cfr. in relazione a questioni sul punto analoghe, Cass. sez. V, 18.1.2019, n. 1304).

Ne consegue la correttezza della tesi dell’RAGIONE_SOCIALE finanziaria secondo cui, avendo il COGNOME conseguito il diritto alla percezione RAGIONE_SOCIALE somme nel 2009, gli anni da prendere in considerazione per calcolare l’imposizione dovuta sono il 2007 ed il 2008.

Il secondo motivo di ricorso risulta pertanto fondato e deve perciò essere accolto.

4.3.1. Può in proposito indicarsi il principio di diritto secondo cui: ‘Nel regime di tassazione separata disciplinato dall’art. 21, primo comma, del d.P.R. n. 917 del 1986, qualora il contribuente abbia percepito somme quale indennità di fine mandato dalla società per la quale aveva prestato il proprio servizio, sotto condizione di osservanza del patto di non concorrenza per due anni, il diritto alla percezione RAGIONE_SOCIALE somme sorge con

la stipula del patto, che è sottoposto a condizione risolutiva e non sospensiva, con la conseguenza che il biennio da prendere in considerazione ai fini dell’imposizione non è quello precedente l’effettiva corresponsione RAGIONE_SOCIALE somme, bensì quello precedente la stipula del patto’.

In definitiva deve essere accolto il secondo motivo di ricorso proposto dall’RAGIONE_SOCIALE, rigettato il primo, la sentenza impugnata deve essere cassata in relazione al motivo accolto, con rinvio alla Corte di giustizia tributaria di secondo grado dell’Emilia Romagna perché proceda a nuovo esame.

La Corte di Cassazione,

P.Q.M .

accoglie il secondo motivo di ricorso proposto dall’ RAGIONE_SOCIALE , rigettato il primo, cassa la decisione impugnata in relazione al motivo accolto e rinvia alla Corte di giustizia tributaria di secondo grado dell’Emilia Romagna perché, in diversa composizione e nel rispetto dei principi esposti, proceda a nuovo giudizio e provveda anche a regolare le spese processuali del giudizio di legittimità tra le parti.

Così deciso in Roma, il 12.12.2025.

Il Presidente NOME COGNOME

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