Operazioni simulate e minusvalenze: stop Cassazione

La Corte di Cassazione ha confermato la legittimità di accertamenti fiscali emessi contro società che avevano posto in essere operazioni simulate nel settore immobiliare. Attraverso l’interposizione di soggetti terzi, le aziende creavano minusvalenze artificiali per abbattere il reddito del gruppo nel regime di consolidato fiscale. I giudici hanno rilevato l’assenza di valide ragioni economiche, qualificando le transazioni come fittizie e finalizzate esclusivamente al risparmio d’imposta indebito, con conseguente recupero di IRES, IRAP e IVA.

A cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO - Avvocato

Prenota un appuntamento

Per una consulenza legale o per valutare una possibile strategia difensiva prenota un appuntamento.

La consultazione può avvenire in studio a Milano, Pesaro, Benevento, oppure in videoconferenza.

PRENOTA

02.37901052

8:00 – 20:00
(Lun - Sab)

Pubblicato il 1 aprile 2026 in Diritto Tributario, Giurisprudenza Tributaria

Operazioni simulate: la Cassazione contro le minusvalenze fittizie

Le operazioni simulate rappresentano una delle frontiere più delicate del contenzioso tributario moderno. Recentemente, la Suprema Corte ha chiarito i confini tra legittimo risparmio d’imposta ed evasione fiscale, confermando il recupero a tassazione di costi derivanti da compravendite immobiliari prive di sostanza economica. Il caso analizzato riguarda la creazione di perdite artificiali utilizzate per abbattere il carico fiscale di un intero gruppo societario.

Il meccanismo delle operazioni simulate nel settore immobiliare

La vicenda trae origine da una serie di compravendite immobiliari incrociate. Due società, operanti in regime di consolidato fiscale, avevano ceduto diversi complessi immobiliari a soggetti terzi estranei al gruppo. Tuttavia, questi stessi immobili venivano riacquistati dal gruppo il giorno medesimo, davanti allo stesso notaio, ma a un prezzo sensibilmente maggiorato.

Questo schema circolare non aveva altro scopo se non quello di generare minusvalenze in capo alle società venditrici. Tali perdite venivano poi trasferite alla dichiarazione di gruppo, riducendo drasticamente l’imponibile complessivo e, di conseguenza, le imposte dovute allo Stato.

L’intervento dell’Agenzia delle Entrate

L’amministrazione finanziaria ha contestato l’indeducibilità di tali costi, ritenendoli non inerenti e privi di effettività economica. Secondo il fisco, la presenza di soggetti interposti serviva unicamente a mascherare un’operazione unitaria finalizzata all’evasione. La Commissione Tributaria Regionale ha confermato questa visione, definendo le transazioni come prive di ogni logica imprenditoriale, se non quella del risparmio fiscale illecito.

La difesa delle società e il ricorso in Cassazione

Le imprese coinvolte hanno tentato di difendere la legittimità delle operazioni sostenendo che le compravendite avessero prodotto componenti positive di reddito e che fosse stato violato il principio del contraddittorio preventivo. Hanno inoltre eccepito che la motivazione della sentenza di appello fosse apparente e non tenesse conto della realtà contrattuale.

La Cassazione ha però dichiarato inammissibili gran parte dei motivi di ricorso. I giudici di legittimità hanno ribadito che non è possibile richiedere un nuovo esame dei fatti in sede di legittimità se il giudice di merito ha già accertato, con motivazione logica, la natura fittizia delle operazioni.

Le motivazioni

La Suprema Corte ha fondato la propria decisione sulla natura fittizia dell’interposizione. È stato accertato che le società intermediate non avevano assolto ad alcun obbligo dichiarativo e che le maggiorazioni di prezzo erano prive di giustificazione tecnica o economica. La Corte ha sottolineato che, quando un’operazione è qualificata come inesistente o simulata, non si applicano le garanzie procedurali previste per l’elusione (abuso del diritto), poiché ci si trova di fronte a una vera e propria evasione tramite occultamento della realtà. La motivazione del giudice di appello è stata ritenuta solida in quanto ha chiaramente esposto il percorso logico che ha portato a ritenere le operazioni finalizzate esclusivamente alla creazione di minusvalenze artificiali.

Le conclusioni

Il rigetto del ricorso conferma un orientamento rigoroso: le operazioni simulate non possono godere di alcuna protezione legale se prive di una valida ragione economica (business purpose). Per le aziende, questo significa che ogni transazione infragruppo o con terzi deve essere supportata da documentazione che ne attesti la convenienza economica reale, al di là del mero vantaggio fiscale. La sentenza ribadisce inoltre che il vizio di motivazione non sussiste se il giudice ha fornito gli elementi minimi per comprendere la ratio della decisione, rendendo vani i tentativi di impugnazione basati su questioni puramente formali quando la sostanza dell’evasione è manifesta.

Cosa si intende per operazione simulata in ambito fiscale?
Si tratta di una transazione che appare reale ma è priva di sostanza economica, creata solo per ottenere vantaggi fiscali come la generazione di perdite artificiali per abbattere il reddito imponibile.

Quali sono le conseguenze di una minusvalenza fittizia?
L’Agenzia delle Entrate può disconoscere il costo, recuperare le imposte non pagate (IRES, IRAP, IVA) e applicare pesanti sanzioni per evasione fiscale o abuso del diritto.

È possibile contestare la mancanza di contraddittorio preventivo?
Sì, ma il contribuente deve dimostrare concretamente quali argomenti avrebbe potuto addurre per cambiare l’esito dell’accertamento, altrimenti il ricorso viene dichiarato inammissibile.

Testo del provvedimento

Ordinanza di Cassazione Civile Sez. 5 Num. 966 Anno 2023

Civile Ord. Sez. 5 Num. 966 Anno 2023

Presidente: COGNOME NOME

Relatore: COGNOME FILIPPO

Data pubblicazione: 13/01/2023

Oggetto: tributi -operazioni simulate

ORDINANZA

sul ricorso iscritto al n. 4381/2015 R.G. proposto da:

RAGIONE_SOCIALE in liquidazione (C.F. P_IVA), in persona del legale rappresentante pro tempore, RAGIONE_SOCIALE liquidazione (C.F. P_IVA), in persona del legale rappresentante pro tempore, rappresentate e difese dall’AVV_NOTAIO NOME COGNOME (C.F. CODICE_FISCALE), dall’AVV_NOTAIOCOGNOME (C.F. CODICE_FISCALE) e dall’AVV_NOTAIO NOME COGNOME (C.F. CODICE_FISCALE) in virtù di procura speciale a margine del ricorso, elettivamente domiciliate presso lo studio di quest’ultimo in Roma, INDIRIZZO
-ricorrenti – contro

RAGIONE_SOCIALE (C.F. CODICE_FISCALE), in persona del Direttore pro tempore , rappresentata e difesa ex lege dall’Avvocatura AVV_NOTAIO dello Stato, presso la quale è domiciliata in Roma, INDIRIZZO

-controricorrente – avverso la sentenza della Commissione tributaria regionale della Lombardia n. 3348/29/14 depositata in data 20 giugno 2014 Lette le conclusioni scritte del Pubblico Ministero, in persona del AVV_NOTAIO, che ha concluso per il rigetto del ricorso.

Udita la relazione svolta dal Consigliere NOME COGNOME nella camera di consiglio del 23 novembre 2022.

RILEVATO CHE

Le società contribuenti RAGIONE_SOCIALE in qualità di consolidata e RAGIONE_SOCIALE in qualità di consolidante (all’epoca in forma di S.RAGIONE_SOCIALE) hanno impugnato due avvisi di accertamento, notificati nel 2010 relativi ai periodi di imposta 2005, con cui venivano accertate a carico delle due società -come risulta dalla sentenza impugnata maggiori IRES, IRAP e IVA in relazione alla riclassificazione di diverse operazioni immobiliari poste in essere dalle società contribuenti. Il primo avviso di accertamento era relativo all’accertamento della maggiore imposta teorica e il secondo atteneva alla relativa liquidazione; venivano, altresì, applicate sanzioni e accessori. L’Ufficio contestava l’indeducibilità di costi non inerenti della società consolidata, ascrivibili a compravendite prive di effettività economica e realizzate tramite soggetti interposti, operazioni che avevano ridotto -stante l’opzione per il consolidato il reddito della controllante.
La CTP di Milano ha rigettato i ricorsi riuniti.

La CTR della Lombardia, con sentenza in data 20 giugno 2014, ha rigettato l’appello delle società contribuenti. Il giudice di app ello ha

osservato che le società contribuenti avessero aderito al regime del consolidato fiscale per il periodo di imposta 2005, ritenendo come le medesime, servendosi di altre società, effettuavano operazioni contestuali di cessione e riacquisto di complessi immobiliari -esaminate in dettaglio – finalizzate al realizzo di minusvalenze da trasferire alla dichiarazione di gruppo, operazioni ritenute finalizzate al risparmio di imposta. Il giudice ha, poi, ritenuto che le operazioni fossero simulate e prive di ragioni economiche.
Propongono ricorso per cassazione le società contribuenti, affidato a tre motivi, ulteriormente illustrati da memoria, cui resiste con controricorso l’Uffic io.

CONSIDERATO CHE

1.1. Con il primo motivo si deduce , in relazione all’art. 360 , primo comma, n. 3 cod. proc. civ., violazione e falsa applicazione degli artt. 39, primo comma, lett. d) d.P.R. 29 settembre 1973, n. 600, 54, terzo comma, d.P.R. 26 ottobre 1972, n. 633, 4 d. lgs. 18 dicembre 1997, n. 446, 3 l. 7 agosto 1990, n. 241, 7 l. 27 luglio 2000, n. 212, 117 e ss. d.P.R. 22 dicembre 1986, n. 917 (TUIR), 109, quinto comma TUIR, 37bis d.P.R. n. 600/1973, 2727, 2729, 2697 cod. civ., 23, 42, 53, 111 Cost. per avere il giudice di appello accertato che le operazioni compiute dalle società contribuenti fossero ascrivibili al realizzo di minusvalenze prive di effettività economica. Le ricorrenti deducono che le operazioni avrebbero, diversamente, realizzato componenti positive di reddito e non minusvalenze come accertato dal giudice di appello e sarebbero inerenti rispetto all’attività del gruppo. Deducono, sotto un ulteriore profilo, nullità degli avvisi per essere gli accertamenti avvenuti a tavolino senza rispetto del contraddittorio preventivo, nonché senza il rispetto delle modalità procedimentali di cui all’art. 37 -bis d.P.R. n. 600/1973. Deducono, inoltre, violazione del divieto di doppia presunzione in relazione alle omissioni delle dichiarazioni da parte delle
società terze e si richiamano alla giurisprudenza eurounitaria in tema di abuso del diritto, ritenendo che le operazioni sarebbero state effettuate in neutralità fiscale.

1.2. Con il secondo motivo si deduce, in relazione all’art. 360, primo comma, nn. 3 e 4, cod. proc. civ., violazione del principio del contraddittorio, nonché degli artt. 24, 53 e 97 Cost e d ell’art. 37 -bis d.P.R. n. 600/1973, violazione dell’art. 100 cod. proc. civ. , degli artt. 7 l. n. 241/1990 e 12 l. n. 212/2000 in relazione agli artt. 41, 47 e 48 della Carte dei Dir itti fondamentali dell’UE, per avere il giudice di appello omesso di verificare la violazione del contraddittorio preventivo, anche in relazione a ll’art. 37 -bis d.P.R. n. 600/1973.
1.3. Con il terzo motivo si deduce, in relazione all’art. 360, primo comma, n. 4, cod. proc. civ., nullità della sentenza e violazione degli artt. 36 d. lgs. 31 dicembre 1992, n. 546, 132, secondo comma, n. 4, cod. proc. civ. e 118 disp. att. cod. proc. civ., omessa pronuncia e motivazione apparente, per avere il giudice di appello ritenuto che le operazioni realizzassero minusvalenze finalizzate al risparmio di imposta. Le ricorrenti osservano che la motivazione della sentenza impugnata sarebbe apodittica e avulsa dai fatti oggetto di causa.
Il primo motivo è inammissibile, in quanto intende giungere, attraverso la censura di violazione di legge, a un diverso accertamento dei fatti compiuto dal giudice del merito. Il giudice di appello ha, difatti, accertato che le due società ricorrenti avevano ceduto sei complessi immobiliari a terze società, estranee al gruppo, a un prezzo determinato, società che rivendevano lo stesso giorno e a ministero del medesimo notaio rogante gli immobili al gruppo a un prezzo maggiorato. Il giudice di appello ha, quindi, accertato in fatto che la seconda cessione (dalla società terza alle società del gruppo) aveva consentito il realizzo di una minusvalenza che aveva consentito l’abbattimento del carico fiscale. Ha, inoltre, accertato il giudice di
appello che le società intermediate (che avevano realizzato le plusvalenze) non avevano assolto agli obblighi dichiarativi . E’, inoltre, stato accertato che la maggiorazione di prezzo in un caso (in cui la maggiorazione sarebbe stata formalmente ascrivibile a ristrutturazione) sarebbe stata priva di giustificazione; negli altri casi la CTR ha accertato l’assenza di ogni ragione economica circa la detenzione di un compendio immobiliare gravato di costi di cessione a terzi senza ulteriore realizzo nell’esercizio , se non quella di consentire alle società del gruppo di realizzare minusvalenze da utilizzare e spesare nella dichiarazione del consolidato. La circostanza secondo cui le compravendite avrebbero creato componenti positive di reddito (e non anche minusvalenze da spesare nella dichiarazione di gruppo, come accertato dal giudice di appello) in conformità a precisi accordi contrattuali, comportano un diverso accertamento del fatto, non consentito nel giudizio di legittimità, né tanto meno attraverso la censura per violazione di legge.
Il secondo motivo è inammissibile in relazione alla dedotta violazione del contraddittorio endoprocedimentale di cui all’art. 37 -bis d.P.R. n. 600/1973 (articolata anche nel primo motivo). Per quanto la questione (ignorata dal giudice di appello) sia stata proposta in primo grado e riproposta in appello (come risulta dal ricorso), deve rilevarsi come il ricorrente non ha trascritto né le osservazioni formulate all’Ufficio, né gli atti impugnati , al fine di verificare sulla base di quali presupposti sarebbe articolata la violazione del contraddittorio. Né le argomentazioni contenute in memoria, incentrate sul principio del divieto di abuso del diritto, aggiungono ulteriori utili argomenti di discussione.
Il motivo è, in ogni caso, inammissibile, non essendo stato censurato il capo di motivazione secondo cui le operazioni poste in essere dalle società contribuenti fossero « simulate e quindi realizzate

tramite una fittizia interposizione irrazionale e priva di ragioni economiche di rilievo ». Per quanto tale ratio decidendi si aggiunga e concorra con quella secondo cui vi sarebbe stato nel caso di specie un abuso del diritto finalizzato al risparmio di imposta, la stessa non concreta un accertamento circa l’esistenza di operazioni lecite benché finalizzate a un indebito risparmio fiscale, bensì un accertamento di assoluta inesistenza delle operazioni medesime e, quindi, compiute in evasione di imposta, rispetto alle quali non ricorre -come osserva il controricorrente – la fattispe cie antielusiva di cui all’art. 37 -bis d.P.R. cit. Il passaggio in giudicato di tale statuizione del giudice di appello rende privo di interesse l’esame del suddetto profilo del secondo motivo di ricorso.
5. Il terzo motivo è infondato. Il sindacato di legittimità sulla motivazione resta circoscritto alla sola verifica della violazione del minimo costituzionale richiesto dall’art. 111, sesto comma, Cost., individuabile nelle ipotesi di mancanza della motivazione quale requisito essenziale del provvedimento giurisdizionale, di motivazione apparente, di manifesta ed irriducibile contraddittorietà e di motivazione perplessa od incomprensibile (Cass., Sez. U., 7 aprile 2014, n. 8053; Cass., Sez. III, 12 ottobre 2017, n. 23940), che ricorre nel caso in cui la motivazione risulti del tutto inidonea ad assolvere alla funzione specifica di esplicitare le ragioni della decisione. La sentenza impugnata, come riassunto in narrativa, ha accertato con motivazione chiara e succinta che le società contribuenti si servivano di società esterne per maturare all’interno del gruppo minusvalenze , attraverso operazioni fittizie, da portare in detrazione del reddito del consolidato e abbattere le imposte. La sentenza impugnata rende un quadro motivazionale adeguatamente comprensibile in ordine al percorso decisionale seguito.
Il ricorso va pertanto, rigettato, con spese regolate dalla soccombenza e liquidate come da dispositivo, oltre al raddoppio del contributo unificato.

P. Q. M.

La Corte rigetta il ricorso; condanna i ricorrenti al pagamento delle spese processuali del giudizio di legittimità in favore del controricorrente, che liquida in complessivi € 15.000,00, oltre spese prenotate a debito; dà atto che sussistono i presupposti processuali, a carico di parte ricorre nte, ai sensi dell’art. 13 comma 1 -quater d.P.R. 30 maggio 2002, n. 115, inserito dall’art. 1, comma 17 della l. 24 dicembre 2012, n. 228, per il versamento di un ulteriore importo a titolo di contributo unificato pari a quello previsto per il ricorso, a norma del comma 1bis dello stesso articolo 13, se dovuto.
Così deciso in Roma, in data 23 novembre 2022

La selezione delle sentenze e la raccolta delle massime di giurisprudenza è a cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO, Avvocato a Milano, Pesaro e Benevento.

Desideri approfondire l'argomento ed avere una consulenza legale?

Prenota un appuntamento. La consultazione può avvenire in studio a Milano, Pesaro, Benevento, oppure in videoconferenza / conerence call e si svolge in tre fasi.

Prima dell'appuntamento: analisi del caso prospettato. Si tratta della fase più delicata, perché dalla esatta comprensione del caso sottoposto dipendono il corretto inquadramento giuridico dello stesso, la ricerca del materiale e la soluzione finale.

Durante l’appuntamento: disponibilità all’ascolto e capacità a tenere distinti i dati essenziali del caso dalle componenti psicologiche ed emozionali.

Al termine dell’appuntamento: ti verranno forniti gli elementi di valutazione necessari e i suggerimenti opportuni al fine di porre in essere azioni consapevoli a seguito di un apprezzamento riflessivo di rischi e vantaggi. Il contenuto della prestazione di consulenza stragiudiziale comprende, difatti, il preciso dovere di informare compiutamente il cliente di ogni rischio di causa. A detto obbligo di informazione, si accompagnano specifici doveri di dissuasione e di sollecitazione.

Il costo della consulenza legale è di € 150,00.