Leveraged cash out: rinvio per tregua fiscale

L’Agenzia delle Entrate ha impugnato una decisione favorevole a una società holding, accusata di aver attuato un leveraged cash out elusivo. L’operazione consisteva nella vendita di partecipazioni da parte dei soci alla holding, mascherando la distribuzione di dividendi come rimborso del debito per l’acquisto delle azioni. I giudici di merito avevano dato ragione alla società, ritenendo l’ufficio vincolato da precedenti accordi con i soci. La Corte di Cassazione, con ordinanza interlocutoria, ha disposto il rinvio della causa per consentire alla parte di valutare l’adesione alla definizione agevolata delle liti pendenti.

A cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO - Avvocato

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Pubblicato il 2 aprile 2026 in Diritto Tributario, Giurisprudenza Tributaria

Leveraged cash out: la Cassazione apre alla tregua fiscale

Il tema del leveraged cash out torna al centro del dibattito giuridico con una recente ordinanza della Corte di Cassazione. Questa operazione, spesso utilizzata nelle riorganizzazioni societarie, finisce frequentemente nel mirino dell’Amministrazione Finanziaria poiché sospettata di nascondere finalità elusive volte a evitare la tassazione sui dividendi.

Nel caso in esame, l’ufficio tributario contestava a una società holding di aver omesso le ritenute d’imposta su somme distribuite ai soci. Secondo l’accusa, la vendita delle partecipazioni alla holding era una costruzione artificiosa per trasformare dividendi tassabili in rimborsi di debito non soggetti a imposta.

La contestazione del leveraged cash out

L’operazione di leveraged cash out si realizza quando i soci di una società operativa cedono le proprie quote a una holding neocostituita, anch’essa da loro controllata. Il prezzo della cessione viene solitamente pagato dalla holding utilizzando i dividendi distribuiti dalla società operativa stessa.

Il fisco tende a riqualificare queste vendite come conferimenti o, peggio, come distribuzioni mascherate di utili. In questo scenario, il vantaggio fiscale indebito consisterebbe nell’aggirare l’aliquota prevista per i dividendi, trattando le somme percepite dai soci come semplice corrispettivo di una vendita di azioni.

Il principio di buona fede e il precedente vincolante

Un aspetto cruciale della vicenda riguarda il comportamento dell’Amministrazione. Nei gradi di merito, i giudici avevano rilevato che l’ufficio aveva già riconosciuto la natura di vendita (e non di conferimento) in un precedente accertamento con adesione riguardante uno dei soci.

La Commissione Tributaria Regionale ha sottolineato come il principio di buona fede, sancito dallo Statuto del Contribuente, impedisca al fisco di mutare arbitrariamente la qualificazione giuridica di un atto dopo averla accettata in una procedura concordata. Tale coerenza è fondamentale per garantire la certezza del diritto e la tutela dell’affidamento del cittadino.

L’ordinanza interlocutoria e le nuove opportunità

La Suprema Corte non è entrata nel merito della legittimità dell’operazione, ma ha emesso un’ordinanza interlocutoria. La decisione di rinviare la causa a nuovo ruolo nasce dalla necessità di permettere alla società contribuente di valutare gli strumenti di pace fiscale introdotti dal legislatore.

Nello specifico, si fa riferimento alla definizione agevolata delle liti pendenti prevista dalla Legge di Bilancio 2023. Questa possibilità rappresenta una via d’uscita strategica per le aziende coinvolte in lunghi contenziosi su operazioni complesse come il leveraged cash out.

Le motivazioni

La Corte ha ritenuto opportuno sospendere il giudizio in attesa delle determinazioni della società. La ratio risiede nella prevalenza dell’interesse alla definizione agevolata del rapporto tributario rispetto alla prosecuzione del contenzioso in sede di legittimità. Il rinvio consente di verificare se sussistano i requisiti per l’estinzione del giudizio tramite il pagamento previsto dalla normativa speciale, evitando così un possibile pronunciamento sfavorevole o un rinvio ai giudici di merito.

Le conclusioni

La gestione del leveraged cash out richiede una pianificazione fiscale estremamente rigorosa per evitare contestazioni di abuso del diritto. Tuttavia, la posizione assunta dalla Cassazione dimostra un’apertura verso gli strumenti deflattivi del contenzioso. Per le imprese, la definizione agevolata può rappresentare un’occasione irripetibile per chiudere posizioni incerte e stabilizzare il quadro fiscale aziendale, specialmente quando la giurisprudenza di merito ha già espresso orientamenti favorevoli basati sulla condotta pregressa dell’ufficio.

In cosa consiste il rischio fiscale nel leveraged cash out?
Il rischio principale è che l’operazione venga riqualificata come distribuzione elusiva di dividendi, portando al recupero delle ritenute d’imposta non versate.

Può il fisco cambiare idea dopo un accertamento con adesione?
Secondo i giudici di merito, se i fatti sono identici, l’ufficio deve rispettare la qualificazione giuridica precedentemente accettata in base al principio di buona fede.

Qual è il vantaggio della definizione agevolata in Cassazione?
Permette di chiudere definitivamente il contenzioso pagando un importo ridotto, eliminando l’incertezza sull’esito del giudizio di legittimità.

Testo del provvedimento

Ordinanza interlocutoria di Cassazione Civile Sez. 5 Num. 1271 Anno 2023

Civile Ord. Sez. 5 Num. 1271 Anno 2023

Presidente: COGNOME NOME

Relatore: COGNOME NOME

Data pubblicazione: 17/01/2023

ORDINANZA INTERLOCUTORIA

sul ricorso iscritto al n. 13614/2015 R.G. proposto da:

RAGIONE_SOCIALE, elettivamente domiciliata in INDIRIZZO, presso l’Avvocatura AVV_NOTAIO dello RAGIONE_SOCIALE (P_IVA) che la rappresenta e difende.

– Ricorrente – contro

RAGIONE_SOCIALE, in liquidazione, elettivamente domiciliata in INDIRIZZO, presso lo studio dell’AVV_NOTAIO NOME AVV_NOTAIO (CODICE_FISCALE) che la rappresenta e difende.

– Controricorrente –

Avverso la sentenza della COMM.TRIB.REG. CAMPANIA, n. 1678/2015, depositata il 18/02/2015.

Udita la relazione svolta nella pubblica udienza del 10 gennaio 2023 dal Consigliere NOME COGNOME.

Udite le conclusioni del AVV_NOTAIO il quale ha chiesto che, accolto il primo motivo ed assorbiti gli altri, la sentenza sia cassata con rinvio, e si è opposto al rinvio chiesto dalla difesa del controricorrente.

Udito l’AVV_NOTAIO NOME AVV_NOTAIO per l’Avvocatura RAGIONE_SOCIALE dello RAGIONE_SOCIALE.

Udito l’AVV_NOTAIO NOME AVV_NOTAIO.

RAGIONI DELLA DECISIONE

1. Dalla narrativa della sentenza qui impugnata risulta che l’ufficio ha cont estato a RAGIONE_SOCIALE (‘RAGIONE_SOCIALE‘) un’operazione elusiva di leveraged cash out , così riassumibile nei suoi tratti essenziali: (a) i soci di RAGIONE_SOCIALE (‘DCN’) (NOME COGNOMECOGNOME NOME COGNOMECOGNOME NOME COGNOME e NOME COGNOME) cedevano alla (neocostituita) DH le loro partecipazioni in DCN, con atto di vendita e non con atto di conferimento di beni in natura (partecipazioni), al fine di non sottostare alla tassazione dei dividendi distribuiti da DCN ai soci, la cui retrocessione a favore degli stessi soci cedenti (o meglio conferenti) veniva mascherata sotto forma di ripianamento del debito contratto da NOME per l’acquisto dell’intera partecipazione nella DCN; (b) in dettaglio, sulla premessa della natura elusiva della comp lessa operazione, coll’accertamento oggetto del giudizio si contesta a NOME di avere omesso di eseguire le ritenute a titolo di imposta del 12,5 per cento sul complessivo importo distribuito, (per quanto qui rileva) nell’anno 2007, ai soci NOME COGNOME e NOME COGNOME, a titolo di dividendi sotto la forma apparente di pagamento del prezzo per l’acquisto della partecipazione in DCN.
2. DH ha impugnato l’avviso di accertamento dinanzi alla C.T.P. di Napoli, la quale ha accolto il ricorso con sentenza (n. 206/13) che è stata confermata dalla C.T.R. della Campania che, a sua volta, ha rigettato l’appello dell’ufficio sulla base RAGIONE_SOCIALE seguenti considerazioni: (i) la sentenza di primo grado ha negato che la cessione a DH RAGIONE_SOCIALE partecipazioni dei soci di DCN possa essere qualificata come conferimento poiché, nell’accertamento con adesione che ha riguardato uno dei soci cedenti, NOME COGNOME, per l’anno 2004, era stata riconosciuta la natura di ‘cessione’ (o vendita) RAGIONE_SOCIALE azioni,
sicché successivamente l’uffic io non avrebbe potuto mutare tale qualificazione, essendo vincolato a quanto in precedenza convenuto e accettato; (ii) trattandosi di un’unica fattispecie costitutiva RAGIONE_SOCIALE pretese a carico dei soci della RAGIONE_SOCIALE e della RAGIONE_SOCIALE, si potrebbe ravvisare un’ipotesi di litisconsorzio necessario relativo ai giudizi promossi da tutti i soggetti accertati e sarebbe stato opportuno che i soci della RAGIONE_SOCIALE e la RAGIONE_SOCIALE fossero parti di un unico procedimento; (iii) d’altra parte, l’accertamento con adesione per un’annualità nei confr onti di NOME COGNOME COGNOMEsocia della RAGIONE_SOCIALE) nel presente giudizio è assimilabile ad un giudicato esterno, per essere identiche le questioni di fatto e diritto sottese all’accertamento con adesione e all’accertamento impugnato in questa sede; (iv) il comportamen to dell’ufficio è contraddittorio sia sul piano logico che rispetto al principio di buona fede (art. 10, legge 27 luglio 2000, n. 212) perché l’accertamento fiscale, benché ampiamente motivato in relazione all’abuso del diritto, si fonda (cfr. pag. 5 della decisione) su «una situazione di fatto e di diritto non certa, ma opinabile».
L’RAGIONE_SOCIALE ricorre, con sei motivi, per la cassazione della sentenza di appello; la società contribuente resiste con controricorso.

La causa è rinviata a nuovo ruolo come richiesto dalla difesa della contribuente, al fine di consentirle di valutare se avvalersi della definizione agevolata di cui all’art. 1, commi da 186 a 205, legge 29 dicembre 2022, n. 197.

P.Q.M.

La Corte rinvia la causa a nuovo ruolo. Così deciso in Roma, in data 10 gennaio 2023.

La selezione delle sentenze e la raccolta delle massime di giurisprudenza è a cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO, Avvocato a Milano, Pesaro e Benevento.

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