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Leveraged cash out: guida all’abuso del diritto

L’Agenzia delle Entrate ha contestato a una società holding un’operazione di leveraged cash out, qualificandola come elusiva. Secondo l’ufficio, la cessione di partecipazioni era finalizzata a distribuire dividendi ai soci sotto forma di rimborso del prezzo d’acquisto, omettendo le ritenute d’imposta del 12,5%. La Commissione Tributaria Regionale ha annullato l’accertamento, ritenendo che l’ufficio fosse vincolato da un precedente accertamento con adesione stipulato con uno dei soci. La Corte di Cassazione, con ordinanza interlocutoria, ha disposto il rinvio della causa per permettere alla società di valutare l’adesione alla definizione agevolata prevista dalla Legge di Bilancio 2023.

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Pubblicato il 2 aprile 2026 in Diritto Tributario, Giurisprudenza Tributaria

Leveraged cash out: guida all’abuso del diritto

Il fenomeno del leveraged cash out rappresenta una delle frontiere più complesse nel contrasto all’elusione fiscale. Questa operazione, spesso utilizzata nelle riorganizzazioni societarie, finisce frequentemente sotto la lente d’ingrandimento dell’Agenzia delle Entrate quando viene percepita come uno strumento per aggirare la tassazione sui dividendi.

L’ordinanza interlocutoria della Corte di Cassazione analizza un caso in cui una società holding è stata accusata di aver mascherato la distribuzione di utili attraverso un complesso schema di compravendita di partecipazioni finanziato dal debito.

Il meccanismo del leveraged cash out contestato

Nel caso in esame, l’Amministrazione finanziaria ha contestato la natura elusiva di un’operazione in cui i soci di una società operativa cedevano le proprie quote a una holding di nuova costituzione. Invece di procedere con un conferimento di beni in natura, le parti optavano per un atto di vendita.

Secondo la tesi erariale, tale struttura serviva a retrocedere ai soci i dividendi prodotti dalla società operativa sotto forma di pagamento del prezzo per l’acquisto delle azioni. Questo schema avrebbe permesso di evitare l’applicazione delle ritenute d’imposta del 12,5% previste per la distribuzione di utili, trasformando flussi reddituali tassabili in rimborsi di capitale non soggetti a imposta.

La posizione dei giudici di merito

La Commissione Tributaria Regionale aveva inizialmente dato ragione alla società contribuente. Il punto cardine della decisione risiedeva nel fatto che l’ufficio aveva precedentemente concluso un accertamento con adesione con uno dei soci coinvolti, riconoscendo esplicitamente la natura di cessione (e non di conferimento) dell’operazione.

I giudici di merito hanno ritenuto che l’Amministrazione non potesse mutare la qualificazione giuridica dell’atto in un secondo momento, in virtù del principio di buona fede e della tutela dell’affidamento del contribuente. Tale comportamento è stato giudicato contraddittorio, poiché basato su una situazione di fatto definita come opinabile dallo stesso ufficio.

L’impatto dell’accertamento con adesione

Un aspetto di grande rilievo riguarda l’efficacia dell’accertamento con adesione come vincolo per l’ufficio. La CTR ha equiparato tale accordo a un giudicato esterno, sostenendo che, trattandosi di un’unica fattispecie costitutiva, la qualificazione concordata con un socio dovesse estendersi anche alla società holding.

Questa interpretazione solleva questioni fondamentali sulla stabilità dei rapporti tributari e sulla necessità di un litisconsorzio necessario quando l’accertamento fiscale coinvolge una pluralità di soggetti legati dalla medesima operazione economica.

Le motivazioni

La Corte di Cassazione non è entrata nel merito della legittimità dell’operazione di leveraged cash out in questa fase. La decisione di rinviare la causa a nuovo ruolo è strettamente legata all’entrata in vigore della Legge 29 dicembre 2022, n. 197.

Il rinvio è stato disposto per consentire alla società di valutare la convenienza della definizione agevolata delle liti pendenti. Questo strumento permette di estinguere il contenzioso pagando un importo parametrato al valore della lite, beneficiando dello stralcio di sanzioni e interessi, una soluzione spesso preferibile di fronte a incertezze interpretative sull’abuso del diritto.

Le conclusioni

Il caso evidenzia come le operazioni di leveraged cash out restino un terreno scivoloso per le imprese. Sebbene la giurisprudenza di merito tenda a tutelare l’affidamento generato da precedenti accordi con il fisco, il rischio di contestazioni per abuso del diritto rimane elevato.

La possibilità di accedere a strumenti deflativi come la definizione agevolata rappresenta una via d’uscita strategica per le società che intendono chiudere contenziosi lunghi e costosi, evitando il rischio di una sentenza definitiva sfavorevole in sede di legittimità.

Perché il leveraged cash out è considerato un’operazione a rischio elusione?
Perché può essere utilizzato per distribuire liquidità ai soci sotto forma di prezzo di vendita delle quote, evitando la tassazione tipica dei dividendi.

Qual è l’effetto di un accertamento con adesione su altri soggetti coinvolti?
Secondo alcuni orientamenti di merito, la qualificazione dei fatti concordata tra ufficio e un contribuente può vincolare l’amministrazione anche verso altri soggetti della stessa operazione.

Cosa comporta il rinvio della causa per definizione agevolata?
Consente al contribuente di sospendere il processo per verificare la possibilità di chiudere la lite pagando una somma ridotta senza sanzioni.

La selezione delle sentenze e la raccolta delle massime di giurisprudenza è a cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO, Avvocato a Milano, Pesaro e Benevento.

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