Cessione d'azienda simulata: la Cassazione conferma

Una farmacista ha strutturato il trasferimento della sua attività come conferimento in una nuova società, seguito dalla vendita delle quote. L’Agenzia delle Entrate ha riqualificato l’operazione come una diretta cessione d’azienda, imponendo una tassazione maggiore. La Corte di Cassazione ha respinto il ricorso della contribuente, confermando la valutazione dei giudici di merito che avevano ravvisato una simulazione, ritenendo che il ricorso mirasse a un riesame dei fatti, non consentito in sede di legittimità.

A cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO - Avvocato

Prenota un appuntamento

Per una consulenza legale o per valutare una possibile strategia difensiva prenota un appuntamento.

La consultazione può avvenire in studio a Milano, Pesaro, Benevento, oppure in videoconferenza.

PRENOTA

02.37901052

8:00 – 20:00
(Lun - Sab)

Pubblicato il 19 ottobre 2025 in Diritto Tributario, Giurisprudenza Tributaria

Cessione d’azienda simulata: la Cassazione chiarisce i limiti del Fisco

L’operazione di cessione d’azienda è spesso al centro di complesse strategie fiscali e societarie. Ma cosa succede quando una serie di atti giuridici, di per sé legittimi, viene utilizzata per mascherare la vera natura di un’operazione e ottenere un indebito risparmio d’imposta? Con l’ordinanza n. 1257/2024, la Corte di Cassazione è tornata su questo tema, confermando la decisione dei giudici di merito che avevano riqualificato un’operazione complessa come una cessione d’azienda simulata, con importanti conseguenze fiscali per il contribuente.

I Fatti: una farmacia, una nuova società e una vendita di quote

Il caso riguarda una farmacista che ha ricevuto un avviso di accertamento per una maggiore imposta IRPEF di circa 309.000 euro per l’anno 2009. L’Agenzia delle Entrate contestava la modalità con cui la professionista aveva trasferito la propria farmacia.

Invece di una vendita diretta, l’operazione era stata strutturata in più passaggi:
1. Costituzione di una società di persone: La farmacista ha costituito una società insieme ad altri due colleghi.
2. Conferimento dell’azienda: Ha conferito la sua farmacia individuale nella nuova società.
3. Cessione delle quote: Successivamente, ha ceduto la sua intera quota di partecipazione ai due soci.

Secondo la contribuente, questa operazione avrebbe generato una plusvalenza da partecipazione, soggetta a un regime fiscale più favorevole. Per l’Amministrazione Finanziaria, invece, si trattava di una costruzione artificiosa per nascondere una vera e propria cessione d’azienda, la cui plusvalenza è tassata in modo più oneroso.

La controversia: cessione d’azienda o cessione di quote?

La tesi del Fisco, accolta sia dalla Commissione Tributaria Provinciale che da quella Regionale, era che l’intera sequenza di atti costituisse una simulazione. L’intento reale e finale delle parti non era quello di gestire un’attività in forma societaria, ma semplicemente quello di trasferire la proprietà della farmacia dalla titolare originaria ai due colleghi. L’operazione societaria era solo uno schermo per ottenere un vantaggio fiscale indebito. La contribuente ha quindi presentato ricorso in Cassazione, sostenendo che i giudici avessero erroneamente applicato le norme sulla simulazione, confondendola con l’elusione fiscale e riqualificando negozi giuridici perfettamente validi ed effettivi.

La decisione della Cassazione sulla cessione d’azienda simulata

La Corte di Cassazione ha dichiarato i motivi del ricorso inammissibili, rigettando le pretese della contribuente. La decisione si fonda su un principio cardine del giudizio di legittimità: la Corte non può riesaminare i fatti e le prove, ma solo verificare la corretta applicazione della legge e la coerenza logica della motivazione della sentenza impugnata.

L’inammissibilità del ricorso

Secondo gli Ermellini, la contribuente, pur lamentando una violazione di legge, stava in realtà chiedendo alla Corte una nuova valutazione degli elementi di fatto già esaminati dai giudici di merito. I giudici delle precedenti istanze avevano concluso per la simulazione sulla base di un’analisi complessiva dell’operazione, considerandola un progetto unitario finalizzato ad aggirare una tassazione più pesante. Elementi come la stretta successione temporale degli atti e le modalità di finanziamento dell’acquisto delle quote (attraverso un mutuo contratto dalla società stessa) erano stati ritenuti prove dell’intento simulatorio.

Il confine tra valutazione di fatto e violazione di legge

La Corte ha ribadito che stabilire se una serie di contratti costituisca un’operazione simulata è una valutazione che spetta al giudice di merito. Il ricorso per cassazione non è una terza istanza di giudizio dove si possono rimettere in discussione le prove. È possibile censurare la sentenza solo per un’errata interpretazione di una norma di legge (vizio di violazione di legge) o per un’anomalia motivazionale grave (es. motivazione assente, apparente o palesemente illogica), ma non per una presunta errata valutazione del materiale probatorio.

Le motivazioni

La Corte ha ritenuto che la motivazione dei giudici d’appello fosse chiara e logicamente coerente. I giudici di merito avevano spiegato in modo adeguato perché l’intera operazione (costituzione società, conferimento, cessione quote) fosse da considerare come un unico disegno per mascherare una cessione d’azienda. L’argomentazione della ricorrente, secondo la Cassazione, si risolveva in una critica all’apprezzamento delle prove operato nei gradi precedenti, un’attività preclusa in sede di legittimità. In sostanza, la Corte non è entrata nel merito della distinzione tra simulazione ed elusione, ma ha semplicemente constatato che la qualificazione di “simulazione” data dai giudici di merito era il risultato di un accertamento di fatto ben motivato e, come tale, non sindacabile.

Le conclusioni

Questa ordinanza ribadisce un principio fondamentale: la pianificazione fiscale, seppur legittima, non deve tradursi in costruzioni artificiose che nascondono la reale sostanza economica di un’operazione. L’insegnamento pratico per imprenditori e professionisti è che la valutazione di un’operazione da parte del Fisco e dei giudici tributari si basa su un’analisi complessiva e sostanziale. Una serie di atti, anche se individualmente validi, può essere riqualificata se si dimostra che fa parte di un unico disegno volto a ottenere un vantaggio fiscale indebito. Inoltre, la pronuncia conferma che le possibilità di contestare in Cassazione un accertamento di fatto, come quello relativo a una simulazione, sono estremamente limitate, sottolineando l’importanza di una difesa solida già nei primi gradi di giudizio.

Costituire una società, conferire un’azienda e poi vendere le quote può essere considerata una cessione d’azienda simulata?
Sì. Secondo l’ordinanza, se i giudici di merito accertano, sulla base delle prove, che questa sequenza di atti è parte di un unico progetto finalizzato al mero trasferimento della proprietà dell’azienda, possono qualificare l’intera operazione come una simulazione di una cessione d’azienda diretta.

Qual è il ruolo della Corte di Cassazione nel valutare se un’operazione è simulata?
La Corte di Cassazione non ha il potere di riesaminare le prove per determinare se un’operazione sia simulata. Il suo compito è verificare che la decisione dei giudici di merito sia basata su una corretta applicazione delle norme di legge e che la sua motivazione sia logica, coerente e non meramente apparente. Non può sostituire la propria valutazione dei fatti a quella del giudice precedente.

Perché il ricorso della contribuente è stato dichiarato inammissibile?
Il ricorso è stato ritenuto inammissibile perché, sebbene fosse formalmente presentato come una denuncia per violazione di legge, in realtà mirava a ottenere una nuova e diversa valutazione dei fatti e delle prove. La contribuente contestava l’interpretazione del materiale probatorio data dai giudici, un’attività che esula dalle competenze della Corte di Cassazione.

Testo del provvedimento

Ordinanza di Cassazione Civile Sez. 5 Num. 1257 Anno 2024

Civile Ord. Sez. 5 Num. 1257 Anno 2024

Presidente: COGNOME

Relatore: COGNOME

Data pubblicazione: 11/01/2024

Oggetto: Avv. acc. IRPEF 2009

ORDINANZA

sul ricorso iscritto al n. 12519/2021 R.G. proposto da NOME COGNOME rappresentata e difesa dall’avv. NOME COGNOME e dall’avv. NOME COGNOME elettivamente domiciliata presso lo studio di quest’ultimo sito in Roma in INDIRIZZO

-ricorrente –

contro

Agenzia delle Entrate, in persona del legale rappresentante p.t., rappresentata e difesa dall’Avvocatura Generale dello Stato, con domicilio ex lege in Roma, alla INDIRIZZO

– controricorrente –

avverso la sentenza della Commissione Tributaria regionale per il FriuliVenezia Giulia n. 147/02/2020 pronunciata il 07 ottobre 2020 e depositata il 09 novembre 2020, non notificata.

Udita la relazione svolta nella camera di consiglio del 14 dicembre 2023 dal Co: NOME COGNOME

RILEVATO

La contribuente, esercente la professione di farmacista, riceveva notifica dell’avviso di accertamento n. NUMERO_DOCUMENTO, con il quale l’ Ufficio accertava per il periodo d’imposta 2009 una maggiore Irpef pari ad €309.931,00, oltre interessi e sanzioni. La rettifica scaturiva dalla modifica del regime di tassazione di una plusvalenza concernente la cessione della farmacia di cui era titolare la dott.ssa NOMECOGNOME con epurazione, altresì, di alcuni costi ritenuti non giustificati; attraverso il conferimento d’azienda ad una società di persone costituita con altri due colleghi farmacisti dell’impresa individuale e successiva cessione a questi ultimi dell’intera quota di partecipazione, la contribuente si era precostituita, a dire dell’ Ufficio, gli strumenti per simulare una plusvalenza da partecipazione, piuttosto che una plusvalenza da cessione d’azienda, sottoposta ad una tassazione molto più onerosa.
Avverso il detto avviso di accertamento, la contribuente proponeva ricorso dinanzi la C.t.p. di Trieste.

La Commissione di prime cure rigettava le ragioni della ricorrente, ritenendo provata la simulazione del contratto di società in luogo della cessione diretta della farmacia agli altri due colleghi.

Sul gravame della contribuente , il collegio d’appello confermava la sentenza di prime cure.

Insorge la contribuente affidandosi a quattro mezzi di ricorso.

Il patrono erariale si è costituito con controricorso.

In prossimità dell’adunanza la parte contribuente ha depositato memoria a sostegno delle proprie ragioni.

CONSIDERATO

Con il primo motivo, sollevando censura ex art. 360 n. 3 c.p.c. per violazione degli artt. 176, comma terzo, d.P.R. 22 dicembre 1986, n. 917, 37-bis del d.P.R. 29 settembre 1973, n. 600, 1414 c.c., la contribuente

censura la pronuncia di seconde cure nella parte in cui i Giudici hanno ritenuto di sussumere la vicenda processuale nell’ambito del negozio simulato di cui all’art. 1414 cod. civ.

Con il secondo motivo, sollevando censura ex art. 360 n. 3 c.p.c. per violazione e falsa applicazione dell’art. 1414 c.c., 12, comma terzo, l. n. 475 del 1968, art. 17 atto costitutivo di società n. 170936 rep notaio NOME COGNOME la contribuente censura la pronuncia di seconde cure nella parte in cui i Giudici , nell’utilizzare impropriamente l’istituto della simulazione per regolare il fatto controverso, hanno confuso la simulazione con l’elusione e la mera riqualificazione ai fini tributari di negozi giuridici effettivi.
Con il terzo motivo di ricorso, sollevando censura ex art. 360 n. 3 c.p.c. per violazione e falsa applicazione degli artt. 1414 c.c. e 2697 c.c., la contribuente censura la pronuncia di seconde cure nella parte in cui i Giudici hanno affermato la sussistenza di una simulazione relativa sulla base di una semplice concatenazione oggettiva di distinti negozi giuridici riqualificati come cessione d’azienda.

Con il quarto ed ultimo motivo di ricorso, sollevando censura ex art. 360 n. 3 c.p.c. per violazione e falsa applicazione di legge degli artt. 1414 c.c., art. 12, comma terzo, l. n. 475 del 1968 e 109, comma secondo, lett. a) del d.P.R. n. 917 del 1986, la contribuente censura l’operato dei giudici di seconde cure nella parte in cui, affermando la sussistenza della simulazione, hanno riqualificato gli atti negoziali posti in essere dalla contribuente come cessione diretta della propria azienda.
I motivi di ricorso, da trattarsi congiuntamente per evidente connessione oggettiva e comunanza di censure, sono inammissibili.

Con essi parte ricorrente censura l’operato dei giudici di merito principalmente nella parte in cui hanno ritenuto che l’operazione complessa della ‘ costituzione di società -conferimento di impresa individuale -cessione delle quote di partecipazione ‘ fosse sintomatica di una simulazione di contratto (quello costitutivo di società), finalizzata alla dichiarazione di una plusvalenza da partecipazione piuttosto che una plusvalenza da cessione d’azienda.

Le censure mosse dinanzi a questa Corte, tuttavia, sono inammissibili, perché si risolvono in censure di fatto volte ad ottenere una pronuncia che,

operando una nuova valutazione degli elementi già sottoposti all’attenzione dei Giudici di merito, possa escludere la sussistenza del negozio simulato ed accertare, tutt’al più, un’evasione d’imposta.

Appare, difatti, adeguatamente chiaro l’ iter logico seguito dai Giudici di seconda istanza -nonché dai Giudici di prime cure -laddove si legge che ‘La dott.ssa COGNOME ha simulato la costituzione di una società di persone e la successiva cessione della propria quota per aggirare un divieto normativo, mentre nella sostanza ha fatto ricorso ad una vera e propria cessione d’azienda. Infatti, tale conclusione si rivela chiara nell’assumere una visione complessiva delle attività poste in essere e descritte nell’atto impugnato, come collegate nel contesto di un unico intento progettuale: aggirare il limite normativo ex art. 12 comma 7 l. n. 475/1968 che condizionava la cessione e l’acquisto di due diverse farmacie da parte della Contribuente. Questa conclusione è avvalorata non solo dalle riflessioni in punto di fatto e di diritto esposte dall’amministrazione finanziaria sia nell’atto impugnato che negli atti difensivi, quanto altresì dalle ragioni articolate dalla stessa difesa della contribuente.
Ciò detto, ai fini di una compiuta digressione sulle ragioni difensive di entrambe le parti in causa, il collegio non può esimersi dal rilevare l’esistenza di una prova oggettiva in sede tecnica circa la natura effettiva delle operazioni poste in essere dall’appellante. Infatti, risulta dai rilievi dell’accertamento impugnato che, la società costituita tra la dott.ssa COGNOME ed i colleghi farmacisti COGNOME e COGNOME ebbe a contrarre con la banca popolare di Cividale del Friuli un mutuo ipotecario per euro 860 mila con la causale “creazione di liquidità”, mentre la relativa provvista finanziaria almeno per la maggior parte pari a 120 mila euro – fu impiegata per pagare la cessione di quote della dott.ssa COGNOME a favore dei due colleghi COGNOME e COGNOME. Tale operazione fu riportata nella contabilità aziendale con una scrittura semplice descritta come “acquisto farmacia” nei seguenti termini: dare – altre riserve a avere – banca di cividale, di tal che, nella struttura del bilancio societario appariva in attivo il valore dell’azienda conferita/acquistata e nel passivo 11 valore del mutuo acceso per finanziare l’operazione, con contestuale svuotamento o storno della riserva. La lettura dei fatti non pone dubbi (…)’.
È appena il caso di rammentare che il vizio di violazione di legge consiste in un’erronea ricognizione da parte del provvedimento impugnato della fattispecie astratta recata da una norma di legge implicando necessariamente un problema interpretativo della stessa; viceversa, l’allegazione di un’erronea ricognizione della fattispecie concreta, mediante le risultanze di causa, inerisce alla tipica valutazione del giudice di merito la cui censura è possibile, in sede di legittimità, attraverso il vizio di motivazione (tra le tante: Cass. 11 gennaio 2016 n. 195; Cass. 30 dicembre 2015, n. 26610).
Come è noto, il ricorso per cassazione conferisce al giudice di legittimità non il potere di riesaminare il merito dell’intera vicenda processuale, ma solo la facoltà di controllo, sotto il profilo della correttezza giuridica e della coerenza logico-formale, delle argomentazioni svolte dal giudice di merito, al quale spetta, in via esclusiva, il compito di individuare le fonti del proprio convincimento, di controllarne l’attendibilità e la concludenza e di scegliere, tra le complessive risultanze del processo, quelle ritenute maggiormente idonee a dimostrare la veridicità dei fatti ad essi sottesi, dando così liberamente la prevalenza all’uno o all’altro dei mezzi di prova acquisiti, salvo i casi tassativamente previsti dalla legge (Cass. 4 novembre 2013 n. 24679; Cass. 16 novembre 2011 n. 27197; Cass. 6 aprile 2011 n. 7921; Cass. 21 settembre 2006 n. 20455; Cass. 4 aprile 2006 n. 7846; Cass. 9 settembre 2004 n. 18134; Cass. 7 febbraio 2004 n. 2357).
Né il giudice del merito, che attinga il proprio convincimento da quelle prove che ritenga più attendibili, è tenuto ad un’esplicita confutazione degli altri elementi probatori non accolti, anche se allegati dalle parti (ad es.: Cass. 7 gennaio 2009 n. 42; Cass. 17 luglio 2001 n. 9662).

Per completezza argomentativa, quanto alla denuncia di vizio di motivazione, poiché è qui in esame un provvedimento pubblicato dopo il giorno 11 settembre 2012, resta applicabile ratione temporis il nuovo testo dell’art. 360, comma primo, n. 5) c.p.c. la cui riformulazione, disposta dall’art. 54 del d.l. 22 giugno 2012, n. 83, convertito dalla legge 7 agosto 2012, n. 134, secondo le Sezioni Unite deve essere interpretata, alla luce dei canoni ermeneutici dettati dall’art. 12 delle preleggi, come riduzione al “minimo costituzionale” del sindacato di legittimità sulla motivazione.
Pertanto, è denunciabile in cassazione solo l’anomalia motivazionale che si tramuta in violazione di legge costituzionalmente rilevante, in quanto attinente all’esistenza della motivazione in sé, purché il vizio risulti dal testo della sentenza impugnata, a prescindere dal confronto con le risultanze processuali. Tale anomalia si esaurisce nella “mancanza assoluta di motivi sotto l’aspetto materiale e grafico”, nella “motivazione apparente”, nel “contrasto irriducibile tra affermazioni inconciliabili” e nella “motivazione perplessa ed obiettivamente incomprensibile”, esclusa qualunque rilevanza del semplice difetto di “sufficienza” della motivazione (Cass. Sez.Un. 7 aprile 2014 n. 8053).
Secondo costante giurisprudenza di questa Corte, ‘(…) la formale denuncia di errori di diritto, in realtà, sollecita una diversa valutazione della vicenda storica sottesa al giudizio ed un difforme apprezzamento delle risultanze istruttorie vagliate in s ede d’appello. Richiamando alla memoria una recente pronuncia di questa Corte, i cui principi possono considerarsi di portata generale, è facoltà del giudice del merito, nell’esercizio «del potere discrezionale, istituzionalmente demandatogli, di individuare le fonti di prova, controllarne l’attendibilità e la concludenza e, infine, scegliere, fra gli elementi probatori sottoposti al suo esame, quelli ritenuti più idonei a dimostrare i fatti costitutivi della domanda o dell’eccezione, (…) la delimitazione del campo affidato al dominio del giudice del merito consente innanzi tutto di escludere che chi ricorre in cassazione in questi casi possa limitarsi a lamentare che il singolo elemento indiziante sia stato male apprezzato dal giudice o che sia privo di per s é solo di valenza inferenziale o che comunque la valutazione complessiva non conduca necessariamente all’esito interpretativo raggiunto nei gradi inferiori’ (Cass., n. 15771 del 2019).
Il riesame dell’apprezzamento probatorio operato in sede di merito, dunque, è sottratto al giudizio di legittimità, a meno che ‘esso non si presenti intrinsecamente implausibile tanto da risultare meramente apparente (…) pertanto chi censura non può limi tarsi a prospettare l’ipotesi di un convincimento diverso da quello espresso dal giudice del merito, ma deve far emergere l’assoluta illogicità e contraddittorietà del ragionamento decisorio, nel vigore del novellato art. 360, co. 1, n. 5, c.p.c., l’omesso
esame di un fatto decisivo per il giudizio oggetto di discussione tra le parti, cos ì come rigorosamente interpretato da Cass. SS.UU. nn. 8053 e 8054 del 2014’ (Cass., n. 15771 del 2019).

Pertanto, il ricorso non può essere accolto; le spese seguono la soccombenza e si liquidano come in dispositivo.

P.Q.M.

La Corte rigetta il ricorso.

Condanna la ricorrente a rifondere all’Agenzia delle Entrate le spese processuali che si liquidano in € .settemiladuecento/00, oltre spese prenotate a debito.

Ai sensi dell’art. 13, comma 1 -quater, d.P.R. 30 maggio 2002, n. 115, d à atto della sussistenza dei presupposti processuali per il versamento da parte della ricorrente dell’ulteriore importo a titolo di contributo unificato, nella misura pari a quello previsto per il ricorso, a norma del comma 1-bis del medesimo art. 13, se dovuto.

Così deciso in Roma, il 14 dicembre 2023

La selezione delle sentenze e la raccolta delle massime di giurisprudenza è a cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO, Avvocato a Milano, Pesaro e Benevento.

Desideri approfondire l'argomento ed avere una consulenza legale?

Prenota un appuntamento. La consultazione può avvenire in studio a Milano, Pesaro, Benevento, oppure in videoconferenza / conference call e si svolge in tre fasi.

Prima dell'appuntamento: analisi del caso prospettato. Si tratta della fase più delicata, perché dalla esatta comprensione del caso sottoposto dipendono il corretto inquadramento giuridico dello stesso, la ricerca del materiale e la soluzione finale.

Durante l’appuntamento: disponibilità all’ascolto e capacità a tenere distinti i dati essenziali del caso dalle componenti psicologiche ed emozionali.

Al termine dell’appuntamento: ti verranno forniti gli elementi di valutazione necessari e i suggerimenti opportuni al fine di porre in essere azioni consapevoli a seguito di un apprezzamento riflessivo di rischi e vantaggi. Il contenuto della prestazione di consulenza stragiudiziale comprende, difatti, il preciso dovere di informare compiutamente il cliente di ogni rischio di causa. A detto obbligo di informazione, si accompagnano specifici doveri di dissuasione e di sollecitazione.

Il costo della consulenza legale è di € 150,00.