Operazioni dolose: quando non pagare tasse è reato

La Corte di Cassazione ha confermato la condanna per bancarotta fraudolenta di un amministratore che, tramite operazioni dolose consistenti nel sistematico omesso versamento di tributi e contributi, aveva aggravato il dissesto della società. La Corte ha chiarito che per tale reato è sufficiente il dolo generico, ovvero la consapevolezza di compiere un’azione dannosa per la società, rendendo prevedibile il conseguente fallimento, senza che sia necessario l’intento specifico di causarlo.

A cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO - Avvocato

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Pubblicato il 11 gennaio 2026 in Diritto Penale, Giurisprudenza Penale

Operazioni dolose e Bancarotta: Non Pagare le Tasse Può Costare Caro

Una recente sentenza della Corte di Cassazione (n. 42564/2024) torna a fare luce su un tema cruciale per ogni amministratore di società: la responsabilità penale per le scelte gestionali che portano al fallimento. Il caso in esame chiarisce come il sistematico mancato pagamento di tasse e contributi previdenziali possa configurare il grave reato di bancarotta fraudolenta per operazioni dolose, anche quando non c’è l’intenzione diretta di far fallire l’azienda. Analizziamo insieme i dettagli di questa importante decisione.

I Fatti di Causa

La vicenda riguarda l’amministratore di una società a responsabilità limitata, condannato in primo e secondo grado per aver aggravato il dissesto finanziario dell’impresa. La condotta contestata non consisteva in classiche distrazioni di beni, ma in una precisa scelta gestionale: omettere sistematicamente il versamento dei contributi previdenziali, assistenziali e dei tributi dovuti all’erario. Questa pratica, protrattasi per anni, aveva generato un’esposizione debitoria enorme, arrivando a costituire circa il 60% dell’intero passivo fallimentare.

L’amministratore ha proposto ricorso in Cassazione, sostenendo che la sua non fosse una condotta dolosa. A sua difesa, ha addotto il tentativo, poi fallito, di un concordato preventivo e la sopravvenienza di modifiche normative che avrebbero ridotto gli incentivi statali, rendendo imprevedibile il tracollo della società.

La Decisione della Corte: le operazioni dolose sistematiche

La Suprema Corte ha rigettato il ricorso, confermando la condanna e fornendo chiarimenti fondamentali sulla nozione di operazioni dolose nel contesto della bancarotta fraudolenta impropria (art. 223, comma 2, n. 2, Legge Fallimentare).

I giudici hanno ribadito un principio consolidato: le operazioni dolose non si limitano agli atti di distrazione o occultamento di beni, ma includono qualsiasi abuso di gestione o infedeltà ai doveri imposti dalla legge che sia intrinsecamente pericoloso per la salute economico-finanziaria dell’impresa. In questo perimetro rientra a pieno titolo l’inadempimento sistematico e consapevole delle obbligazioni fiscali e contributive.

Le Motivazioni della Sentenza

La Nozione di Operazioni Dolose: Non solo distrazione di beni

La Corte ha specificato che ciò che rileva non è l’immediato depauperamento del patrimonio sociale, ma la creazione o l’aggravamento di una situazione di dissesto che, prevedibilmente, condurrà al fallimento. Il mancato pagamento di tasse e contributi, se attuato in modo costante e per importi rilevanti, aumenta ingiustificatamente l’esposizione debitoria della società, rendendo il conseguente dissesto un evento del tutto prevedibile.

L’Elemento Soggettivo: Basta la Prevedibilità del Dissesto

Uno dei punti più importanti della sentenza riguarda l’elemento soggettivo del reato. Per la configurabilità della bancarotta per operazioni dolose, non è necessario il dolo specifico, cioè la volontà diretta e mirata a causare il fallimento. È invece sufficiente il dolo generico.

Questo significa che l’amministratore è penalmente responsabile se compie volontariamente e consapevolmente l’operazione dannosa (in questo caso, non versare i tributi), accettando il rischio che da tale condotta possa derivare il dissesto. La prevedibilità dell’evento-fallimento diventa quindi l’elemento chiave per l’integrazione del dolo.

L’Irrilevanza delle Giustificazioni Addotte

La Corte ha ritenuto irrilevanti le giustificazioni proposte dall’imputato. La presentazione di una proposta di concordato o le modifiche normative non sono state considerate sufficienti a escludere la consapevolezza della pericolosità della gestione. Anzi, la scelta di accumulare debiti verso l’Erario a partire dal 2013, a fronte di un patrimonio netto solo formalmente positivo, è stata giudicata una scelta gestionale consapevole e volontaria, finalizzata a mantenere in vita l’impresa a spese della collettività.

Conclusioni

La sentenza n. 42564/2024 della Cassazione lancia un monito chiaro agli amministratori: la gestione aziendale deve essere sempre improntata alla prudenza e al rispetto degli obblighi di legge. Utilizzare l’omesso versamento di tasse e contributi come una forma impropria di “finanziamento” per l’attività aziendale è una pratica estremamente rischiosa che può avere conseguenze penali gravissime. La prevedibilità del dissesto come conseguenza di tali scelte è sufficiente a integrare il dolo richiesto per il reato di bancarotta fraudolenta, trasformando una scelta di gestione in un’operazione dolosa penalmente rilevante.

Il mancato pagamento sistematico di tasse e contributi può essere considerato un reato di bancarotta?
Sì. La Corte di Cassazione ha stabilito che l’inadempimento sistematico delle obbligazioni fiscali e contributive costituisce una delle possibili ‘operazioni dolose’ che, aggravando il dissesto economico, può integrare il reato di bancarotta fraudolenta impropria (art. 223, co. 2, n. 2, Legge Fallimentare).

Per essere condannati per bancarotta per operazioni dolose, è necessario aver voluto specificamente il fallimento dell’azienda?
No. La sentenza chiarisce che per questo reato è sufficiente il ‘dolo generico’. Ciò significa che basta la coscienza e la volontà di compiere l’atto dannoso (come non pagare le tasse), essendo consapevoli che tale condotta può portare al dissesto. Non è richiesta la prova che l’amministratore avesse come obiettivo specifico quello di far fallire la società.

Aver tentato un concordato preventivo o invocare cambiamenti normativi sfavorevoli può escludere la responsabilità penale dell’amministratore?
No. Secondo la Corte, tali circostanze sono irrilevanti per escludere il dolo. La responsabilità penale si fonda sulla scelta consapevole di compiere operazioni che hanno aumentato l’esposizione debitoria in modo costante e prevedibile, a prescindere da successivi tentativi di rimediare alla crisi o da fattori esterni che possono averla influenzata.

Testo del provvedimento

Sentenza di Cassazione Penale Sez. 5 Num. 42564 Anno 2024

Penale Sent. Sez. 5 Num. 42564 Anno 2024

Presidente: COGNOME NOME COGNOME

Relatore: COGNOME NOME

Data Udienza: 04/10/2024

SENTENZA

sul ricorso proposto da:

COGNOME NOME nato a MILANO il DATA_NASCITA

avverso la sentenza del 02/04/2024 della CORTE APPELLO di MILANO

visti gli atti, il provvedimento impugnato e il ricorso; udita la relazione svolta dal Consigliere NOME COGNOME; udito il Pubblico Ministero, in persona del Sostituto Procuratore NOME COGNOME, che ha concluso chiedendo il rigetto del ricorso. udito il difensore, avvocato NOME, che insiste nell’accoglimento del ricorso.

Ritenuto in fatto

Con sentenza in data 2 aprile 2024, la Corte d’appello di Milano, in parziale riforma della decisione del Tribunale di Milano del 24 gennaio 2023, ha ritenuto COGNOME NOME responsabile, in concorso con COGNOME NOME, del reato di cui agli artt. 110 codice penale e 223, comma 2, n. 2), legge fallimentare, perché qualità di amministratore unico della società RAGIONE_SOCIALE, dal 7.5.2013 all’11.7.2014, e dal 17.10.2015 al fallimento, intervenuto il 28 luglio 201

aggravava il dissesto della stessa compiendo operazioni dolose tramite l’omesso versamento dei contributi previdenziali ed assistenziali e dei tributi.

Avverso tale sentenza COGNOME ha proposto ricorso per RAGIONE_SOCIALEzione articolando un’unica censura, con la quale lamenta erronea applicazione di legge e vizio di motivazione. La Corte territoriale avrebbe omesso di considerare che la formulazione di una proposta di concordato preventivo, che avuto esito negativo solo per l’opposizione dell’RAGIONE_SOCIALE delle entrate, nonché la sopravvenienza di modifiche normative che avevano significativamente diminuito gli incentivi di cui la società usufruiva, inducevano ad escludere la prevedibilità in capo al ricorren della decozione della società e comunque dell’elemento soggettivo del reato. La sentenza impugnata aveva inoltre omesso di considerare la circostanza che il ricorrente aveva ricoperto la carica di amministratore solo per due periodi non continuativi. Nessuna motivazione la Corte d’appello avrebbe reso sulla ritenuta natura dolosa della condotta dell’imputato di aggravamento del dissesto, dovendosi al limite rinvenire un’ipotesi di colpa grave. L’affermazione, contenut nella sentenza impugnata, secondo la quale la riduzione dei contributi statal all’attività svolta dalla società avrebbe dovuto portare «a ben altre sce strategiche», sarebbe tale da inquadrare la fattispecie nell’ipotesi di cui al 217, comma 1, n. 4), legge fall., sicché non si comprenderebbero le ragioni per cui sarebbe stata affermata la responsabilità dell’imputato per il reato bancarotta fraudolenta impropria.
Il Procuratore generale ha concluso chiedendo il rigetto del ricorso.

4 Con memoria in data 18 settembre 2024, il difensore del ricorrente ha replicato alle conclusioni del PG insistendo per l’accoglimento del ricorso.

Considerato in diritto

Il ricorso è infondato e deve pertanto essere rigettato.

La giurisprudenza di questa Corte ha affermato che, in tema di bancarotta fraudolenta, le operazioni dolose di cui all’art. 223, comma 2, n. 2, L. Fa attengono alla commissione di abusi di gestione o di infedeltà ai doveri impost dalla legge all’organo amministrativo nell’esercizio della carica ricoperta, ovve ad atti intrinsecamente pericolosi per la “salute” economico-finanziaria dell impresa e postulano una modalità di pregiudizio patrimoniale discendente non già direttamente dall’azione dannosa del soggetto attivo (distrazione, dissipazione
occultamento, distruzione), bensì da un fatto di maggiore complessità strutturale riscontrabile in qualsiasi iniziativa societaria implicante un procedimento comunque, una pluralità di atti coordinati all’esito divisato (Sez. 5, n. 47621 25/09/2014, Prandini, Rv. 261684). Ciò che rileva ai fini della bancarott fraudolenta impropria, non è l’immediato depauperamento della società, bensì la creazione o l’aggravamento di una situazione di dissesto economico che, prevedibilmente, condurrà al fallimento della società (Sez. 5, n. 40998 de 20/05/2014, Concu, Rv. 262188 – 01)
Pertanto, si è affermato che le operazioni dolose di cui all’art. 223, comma 2 n. 2, legge fall. ben possono consistere nel mancato versamento dei contributi previdenziali con carattere di sistematicità (Sez. 5, n. 15281 del 08/11/2016, de 2017, COGNOME, Rv. 270046; in senso analogo, Sez. 5, n. 29586 del 15/05/2014, COGNOME, Rv. 260492), nonché nel sistematico inadempimento delle obbligazioni fiscali (Sez. 5, n. 24752 del 19/02/2018, COGNOME, Rv. 273337-01), le quali aumentando ingiustificatamente l’esposizione nei confronti degli enti previdenziali e dell’erario, rendono prevedibile il conseguente dissesto della società.
Nel caso in esame, la sentenza impugnata ha compiutamente e adeguatamente ricostruito le vicende della società ed in particolare la progressiv e costante esposizione debitoria della società, evidenziando che l’inadempimento delle obbligazioni fiscali e contributive era stato frutto di una scelta consapev del ricorrente il quale aveva ricoperto la carica di amministratore proprio n periodo (l’anno 2013), in cui detta esposizione aveva cominciato a formarsi fino raggiungere poi circa il 60% del passivo fallimentare.
3. La Corte territoriale ha altresì correttamente evidenziato ch l’inadempimento delle obbligazioni fiscali e previdenziali è stato il frutto di consapevole scelta gestionale, attuata fin dal 2013 e protrattasi fino al fallimen posto che l’imputato era senz’altro in grado di avvedersi che tale prolungat inadempimento avrebbe determinato il costante aumento dell’esposizione societaria, anche in ragione della prevedibile irrogazione di sanzioni. Del pari, modo logico e congruente ha ritenuto che la presentazione della proposta di concordato preventivo, nonché le dedotte modifiche legislative, valessero ad escludere la sussistenza dell’elemento soggettivo del reato.
La giurisprudenza di questa Corte ha chiarito che l’art. 223, comma 1, legge fall. prevede due autonome fattispecie criminose; esse, dal punto di vist oggettivo, non presentano sostanziali differenze, mentre, da quello soggettivo, vanno tenute distinte, perché nella ipotesi di causazione dolosa del fallimento questo è voluto specificamente, mentre nel fallimento conseguente ad operazioni dolose, esso è solo l’effetto di una condotta volontaria, ma non intenzionalmente

diretta a produrre il dissesto fallimentare, anche se il soggetto at dell’operazione ha accettato il rischio della stessa. La prima fattispecie è dun a dolo specifico, mentre la seconda è a dolo generico. Non cade pertanto in contraddizione il giudice di merito che ritenga insussistente il dolo (specifi diretto alla causazione del fallimento, ed, al contempo, ravvisi il dolo (generico) relazione a singole operazioni distrattive, che hanno determinato il fallimento (Sez 5, n. 11945 del 22/09/1999, COGNOME G, Rv. 214856). La nozione di operazioni dolose di cui all’art. 223, comma 2, n. 2, prevede il comportamento degli amministratori che cagionino il dissesto con abusi o infedeltà nell’esercizio del carica ricoperta, ovvero con atti intrinsecamente pericolosi per la “salut economico-finanziaria della impresa; l’elemento soggettivo richiesto, pertanto, non è la volontà diretta a provocare lo stato di insolvenza, essendo sufficiente coscienza e volontà del comportamento sopra indicato (Sez. 5, n. 2905 del 16/12/1998, dep. 1999, Carrino G, Rv. 212613). Questa Corte ha inoltre affermato che in tema di fallimento determinato da operazioni dolose, che si sostanzia in un’eccezionale ipotesi di fattispecie a sfondo preterintenzionale, l’onere probator dell’accusa si esaurisce nella dimostrazione della consapevolezza e volontà della natura “dolosa” dell’operazione alla quale segue il dissesto, nonché dell’astrat prevedibilità di tale evento quale effetto dell’azione antìdoverosa, non essend necessarie, ai fini dell’integrazione dell’elemento soggettivo, la rappresentazio e la volontà dell’evento fallimentare (Sez. 5, n. 17690 del 18/02/2010, RAGIONE_SOCIALE, Rv. 247315). Nell’ipotesi di fallimento causato da operazioni dolose non determinanti un immediato depauperamento della società, la condotta di reato è configurabile quando la realizzazione di tali operazioni accompagni, sotto il profilo dell’elemento soggettivo, alla prevedibilità del disses come effetto della condotta antidoverosa (Sez. 5, n. 45672 del 01/10/2015, NOME, Rv. 265510). Corte di RAGIONE_SOCIALEzione – copia non ufficiale
Tanto premesso, la sentenza impugnata risulta immune da censure, avendo appunto affermato la sussistenza del dolo generico delle operazioni dolose, consistite nel sistematico inadempimento degli obblighi tributari e contributivi, la prevedibilità del dissesto, conseguente all’accumulazione di un’esposizione superiore a due milioni di euro, di cui oltre il 60% per debiti tributari e contribu

Con motivazione ineccepibile, la Corte territoriale ha evidenziato come la quasi totalità del passivo della società fallita fosse riconducibile a debiti tribu contributivi formatisi già a partire dall’anno 2013 e considerevolmente incrementati negli anni seguenti, a fronte di un patrimonio netto solo formalmente positivo, in quanto costituito da partecipazioni ad altre società del grupp rivelatosi poi nullo. In tale situazione la sentenza impugnata ha del tu correttamente valutato come irrilevante sia il progetto di riorganizzazione
ricapitalizzazione evocato dal ricorrente, i cui termini neppure risultano specifica sia le modifiche normative che avevano comportato la riduzione dei contributi statali e una differente modalità di erogazione, posto che esse risalivano all’an 2008.

Al rigetto dei ricorsi consegue la condanna al pagamento delle spese processuali.

PQM

Rigetta il ricorso e condanna il ricorrente al pagamento delle spes processuali.

Così deciso nella camera di consiglio del 4 ottobre 2024.

La selezione delle sentenze e la raccolta delle massime di giurisprudenza è a cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO, Avvocato a Milano, Pesaro e Benevento.

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