Operazioni dolose: il mancato pagamento di tasse

Un amministratore è stato condannato per aver causato il fallimento della propria società attraverso operazioni dolose, consistenti nel sistematico mancato pagamento di imposte e contributi. La Corte di Cassazione ha confermato questa condanna, specificando che tale condotta, rendendo prevedibile il dissesto, integra il reato. Tuttavia, la Corte ha annullato la condanna per bancarotta documentale, rinviando a un nuovo giudizio per un errore nella valutazione dell’elemento psicologico (dolo) richiesto dalla norma.

A cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO - Avvocato

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Pubblicato il 17 settembre 2025 in Diritto Penale, Giurisprudenza Penale

Operazioni Dolose: Quando il Mancato Pagamento di Tasse Causa il Fallimento

La gestione di un’impresa comporta oneri e responsabilità, tra cui il puntuale versamento di imposte e contributi. Ma cosa succede quando questa omissione diventa sistematica? Una recente sentenza della Corte di Cassazione, la n. 9825/2025, affronta proprio il tema delle operazioni dolose, chiarendo come il mancato pagamento seriale di debiti fiscali possa integrare un grave reato e condurre a una condanna penale per il dissesto societario. Analizziamo insieme questa importante decisione.

I Fatti del Caso

Un imprenditore, che aveva ricoperto diverse cariche all’interno di una società poi fallita (amministratore e liquidatore), veniva condannato in primo e secondo grado per aver cagionato il dissesto dell’azienda attraverso due condotte principali:
1. Aver posto in essere operazioni dolose, consistenti nella sistematica omissione del pagamento di imposte e contributi previdenziali per un lungo arco temporale.
2. Aver commesso il reato di bancarotta fraudolenta documentale, per aver tenuto la contabilità in modo da non rendere possibile la ricostruzione del patrimonio e del movimento degli affari.

L’imputato presentava ricorso in Cassazione, contestando sia la sua responsabilità per le omissioni fiscali, sostenendo che i debiti fossero preesistenti al suo incarico, sia la configurazione del reato di bancarotta documentale.

La Visione della Corte sulle Operazioni Dolose

La Corte di Cassazione ha rigettato il primo motivo di ricorso, confermando la condanna per aver causato il fallimento tramite operazioni dolose. I giudici hanno ribadito un principio consolidato: rientrano in questa categoria non solo le azioni materialmente dannose, ma anche gli inadempimenti reiterati e sistematici, come l’omissione del versamento di imposte e contributi.

Secondo la Corte, tale condotta, se da un lato genera un apparente risparmio di costi per l’impresa, dall’altro aumenta ingiustificatamente l’esposizione debitoria verso l’Erario, rendendo “prevedibile il conseguente dissesto della società”. Per la configurabilità del reato non è necessaria la volontà di provocare il fallimento (dolo specifico), ma è sufficiente la coscienza e volontà di porre in essere la condotta omissiva (dolo generico), con la consapevolezza che questa è contraria agli interessi dell’impresa e può causare un danno ai creditori. L’accumulo di un’esposizione debitoria di oltre settecentocinquantamila euro, nel caso di specie, rendeva il fallimento un evento tutt’altro che imprevedibile.

La Distinzione Cruciale nella Bancarotta Documentale

Se sul fronte delle operazioni dolose la Corte è stata netta, diverso è stato l’esito per il secondo capo d’imputazione. La Cassazione ha infatti accolto il motivo di ricorso relativo alla bancarotta documentale, annullando la sentenza su questo punto con rinvio ad altra sezione della Corte d’Appello.

Il punto focale della decisione risiede nella distinzione tra due diverse fattispecie di reato, spesso confuse:
* Fraudolenta tenuta delle scritture contabili: integra un reato a dolo generico. È sufficiente che l’amministratore tenga la contabilità in modo irregolare, rendendo difficile la ricostruzione patrimoniale.
* Occultamento o distruzione delle scritture contabili: integra un reato a dolo specifico. È necessario dimostrare che l’amministratore ha agito con lo scopo preciso di recare pregiudizio ai creditori.

Nel caso esaminato, la Corte d’Appello aveva motivato la condanna in modo confuso, sovrapponendo le due ipotesi. Aveva parlato di “irregolare tenuta” e “parzialità della produzione” dei documenti, condotte che però, a fronte di un capo d’imputazione formulato in modo alternativo, avrebbero dovuto essere qualificate più correttamente come un parziale occultamento, richiedendo quindi la prova del dolo specifico. Questo errore di diritto ha portato all’annullamento della condanna su tale capo.

Le Motivazioni

La motivazione della Suprema Corte è duplice. Da un lato, si consolida l’orientamento secondo cui il sistematico inadempimento degli obblighi fiscali e contributivi costituisce un’operazione dolosa idonea a cagionare il fallimento, poiché depaupera il patrimonio aziendale e rende il dissesto un evento altamente prevedibile per un amministratore diligente. L’elemento soggettivo richiesto è il dolo generico, ossia la consapevolezza di attuare una gestione antidoverosa. Dall’altro lato, la Corte ha censurato la decisione di merito per non aver correttamente distinto le diverse ipotesi di bancarotta documentale. La confusione tra la tenuta irregolare (che richiede dolo generico) e l’occultamento (che richiede dolo specifico) ha viziato la sentenza, rendendo necessario un nuovo esame da parte del giudice del rinvio per accertare la sussistenza dell’elemento psicologico corretto in relazione alla condotta effettivamente posta in essere.

Le Conclusioni

La sentenza offre due importanti lezioni pratiche per gli amministratori di società. In primo luogo, la gestione fiscale non è un’opzione: l’omissione sistematica dei versamenti dovuti non è solo un illecito tributario, ma può trasformarsi in un grave reato penale se contribuisce a causare il fallimento dell’impresa. In secondo luogo, la pronuncia evidenzia l’importanza della precisione tecnica nel diritto penale, specialmente riguardo all’elemento soggettivo del reato. La differenza tra dolo generico e dolo specifico non è un mero tecnicismo, ma un elemento costitutivo del reato la cui prova è essenziale per giungere a una sentenza di condanna.

Il mancato pagamento sistematico di tasse e contributi può essere considerato una delle operazioni dolose che causano il fallimento?
Sì. La Corte di Cassazione ha confermato che gli inadempimenti reiterati e sistematici in violazione dei doveri imposti dalla legge, come l’omissione del pagamento di imposte e contributi, sono sussumibili nel concetto di “operazioni dolose” quando comportano il fallimento della società.

Quale tipo di dolo è richiesto per il reato di bancarotta per operazioni dolose?
È sufficiente il dolo generico. Non è richiesta la volontà diretta di provocare lo stato di insolvenza, ma basta la coscienza e volontà del comportamento pericoloso per la salute finanziaria dell’impresa, con la consapevolezza di dare al patrimonio una destinazione diversa dalla finalità dell’impresa e la prevedibilità che da tale condotta possa derivare il dissesto.

Che differenza c’è tra la fraudolenta tenuta delle scritture contabili e il loro occultamento?
La fraudolenta tenuta delle scritture contabili, tale da non permettere la ricostruzione del patrimonio, è un reato che richiede il dolo generico (la semplice volontà di tenere le scritture in modo irregolare). L’occultamento delle scritture contabili, invece, è un reato che richiede il dolo specifico, ossia l’intenzione precisa di arrecare pregiudizio ai creditori.

Testo del provvedimento

Sentenza di Cassazione Penale Sez. 5 Num. 9825 Anno 2025

Penale Sent. Sez. 5 Num. 9825 Anno 2025

Presidente: COGNOME NOME

Relatore: NOME COGNOME

Data Udienza: 24/02/2025

SENTENZA

sul ricorso proposto da:

COGNOME NOME nato a Varese il 19/12/1960

avverso la sentenza del 07/05/2024 della Corte d’Appello di Roma visti gli atti, il provvedimento impugnato e il ricorso;

udita la relazione svolta dal Consigliere NOME COGNOME

letta la requisitoria del Sostituto Procuratore generale, NOME COGNOME che ha concluso chiedendo il rigetto dei motivi di ricorso e la correzione dell’errore nel calcolo del trattamento sanzionatorio;

letta la memoria con la quale il difensore dell’imputato, avv. NOME COGNOME ha insistito per l’accoglimento del ricorso;

RITENUTO IN FATTO

Con la sentenza impugnata, la Corte di Appello di Roma confermava la pronuncia di condanna di primo grado del ricorrente per avere tenuto la contabilità in maniera da non rendere possibile la ricostruzione del patrimonio e del movimento degli affari nonché per aver cagionato o concorso a cagionare il

dissesto della società fallita con operazioni dolose, consistenti nella sistematica omissione del pagamento delle imposte e dei contributi dovuti ai lavoratori, dal 2004 al 2016.

In particolare, secondo la prospettazione accusatoria, l’imputato avrebbe posto in essere tali condotte nella veste: di amministratore unico dal 12 gennaio 2007 al 16 aprile 2007 e, in seguito, dal 25 gennaio 2012 al 27 novembre 2013, di liquidatore da tale data al fallimento, nonché di amministratore di fatto per tutta la durata della società fallita.

Avverso la richiamata sentenza il COGNOME propone ricorso per cassazione, affidandosi, mediante il difensore di fiducia, avv. NOME COGNOME a tre motivi di impugnazione, di seguito ripercorsi entro i limiti strettamente necessari per la decisione.

2.1. Con il primo denuncia vizio di motivazione sia in ordine all’attribuzione della qualità di amministratore di fatto della società che in relazione all’affermazione della responsabilità inerente le operazioni dolose, anche in ordine alla datazione delle stesse.

A riguardo premette che le decisioni di merito hanno affermato la sua responsabilità penale sulla scorta dei seguenti argomenti: la maggior parte dei debiti era sorta dagli anni 2011 e 2012 in poi, periodi nei quali aveva ricoperto cariche societarie; era stato, comunque, per tutta la durata della società amministratore di fatto e socio della stessa al 90%; in ogni caso, aveva concorso nella condotta degli altri amministratori nell’ambito di una scelta strategica di non pagare imposte e contributi.

Assume, di qui, che la circostanza per la quale i debiti erano sorti soprattutto nelle annualità indicate era frutto di un travisamento probatorio, poiché l’omesso versamento delle imposte risaliva evidentemente a un periodo precedente all’anno 2012 quando era stata notificata la cartella di pagamento, che è atto del procedimento di riscossione coattiva.

Quanto alla ritenuta qualifica di amministratore di fatto lamenta che, in assenza di indici concreti denotanti gli elementi sintomatici della stessa, questa è stata illegittimamente desunta da una sorta di concorso con gli altri amministratori e dall’essere socio della fallita.

2.2. Con il secondo motivo assume che la sentenza impugnata è incorsa in un vizio di motivazione nel confermare la decisione del Tribunale in punto di integrazione del delitto di bancarotta fraudolenta documentale, stante la formulazione della prospettazione accusatoria in formula alternativa, senza che vi fosse, come assunto dalla Corte territoriale, un passaggio della decisione di primo

grado dal quale poter assumere che si fosse di fronte ad un’irregolare tenuta delle scritture stesse.

Lamenta, inoltre, l’illogicità del passaggio della motivazione nel quale si è affermata “l’indifferenza” della circostanza che si trattasse di omessa tenuta o consegna parziale delle scritture, in virtù delle rilevanti conseguenze circa la connotazione del dolo nelle due ipotesi.

2.3. Il ricorrente denuncia, infine, violazione ed erronea applicazione dell’art. 442 cod. proc. pen. in punto di riduzione della pena in misura inferiore a un terzo, atteso che, in base al calcolo operato sin dal giudizio di primo grado, si sarebbe dovuti pervenire a una pena finale di due anni e quattro mesi e non già di due anni e otto mesi di reclusione.

CONSIDERATO IN DIRITTO

L’esame dei primi due motivi di ricorso sottende alcune premesse, essendo con gli stessi dedotto un vizio di motivazione.

1.2. A riguardo, infatti, trova applicazione il principio, espresso da lungo tempo dalle Sezioni Unite, per il quale l’indagine di legittimità sul discorso giustificativo della decisione ha un orizzonte circoscritto, dovendo il sindacato demandato alla Corte di cassazione essere limitato – per espressa volontà del legislatore – a riscontrare l’esistenza di un logico apparato argomentativo sui vari punti della decisione impugnata, senza possibilità di verificare l’adeguatezza delle argomentazioni di cui il giudice di merito si è avvalso per sostanziare il suo convincimento, o la loro rispondenza alle acquisizioni processuali. Esula, infatti, dai poteri della Corte di cassazione quello di una “rilettura” degli elementi di fatto posti a fondamento della decisione, la cui valutazione è, in via esclusiva, riservata al giudice di merito, senza che possa integrare il vizio di legittimità la mera prospettazione di una diversa, e per il ricorrente più adeguata, valutazione delle risultanze processuali (Sez. U, n. 6402 del 30/04/1997, Dessinnone, Rv. 207944).
1.2. Va altresì considerato che quando, come nella fattispecie per cui è processo, la sentenza di appello, nella sua struttura argomentativa, si salda con quella di primo grado sia attraverso ripetuti richiami a quest’ultima sia adottando gli stessi criteri utilizzati nella valutazione delle prove, con la conseguenza che le due sentenze, integrando una c.d. doppia conforme, possono essere lette congiuntamente costituendo un unico complessivo corpo decisionale (ex multis, Sez. 2, n. 37295 del 12/06/2019, E., Rv. 277218).
Tanto premesso, il primo motivo non è fondato.

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2.1. Occorre considerare che, sul piano oggettivo, le operazioni dolose di cui all’art 223, comma secondo, n. 2, I. fall., attengono ad atti intrinsecamente pericolosi per la “salute” economico-finanziaria della impresa e postulano una modalità di pregiudizio patrimoniale discendente non già direttamente dall’azione dannosa del soggetto attivo (distrazione, dissipazione, occultamento, distruzione), bensì da un fatto di maggiore complessità strutturale riscontrabile in qualsiasi iniziativa societaria implicante un procedimento o, comunque, una pluralità di atti coordinati all’esito divisato (Sez. 5, n. 12945 del 25/02/2020, Rv. 279071; Sez. 5, n. 47621 del 25/09/2014, Rv. 261684).
In particolare, le operazioni dolose di cui all’art. 223, comma secondo n. 2, I. fall., possono consistere nel compimento di qualunque atto intrinsecamente pericoloso per la salute economica e finanziaria della impresa e, quindi, anche in una condotta omissiva produttiva di un depauperamento non giustificabile in termini di interesse per l’impresa (Sez. 5, n. 29586 del 15/05/2014, Rv. 260492).

Invero, nel concetto di operazioni dolose non rientrano solo operazioni materiali che si concretano in un facere, ma anche gli inadempimenti reiterati e sistematici in violazione dei doveri imposti dalla legge all’organo amministrativo nell’esercizio della carica ricoperta risultano sussumibili nel concetto di “operazioni dolose”, quando integrano un’attività di sistematica elusione dei doveri dell’organo gestorio, comportante il fallimento della società, anche se non concretantesi in una diminuzione algebrica dell’attivo patrimoniale, ma determinante, comunque, un depauperamento del patrimonio, non giustificabile in termini di interesse per l’impresa (Sez. 5, n. 43562 del 11/06/2019, Rv. 277125, in motivazione).
Ed è noto che tra le sistematiche omissioni che possono assurgere ad elemento costitutivo del delitto in esame rientrano anche quelle afferenti il mancato pagamento delle imposte e dei contributi previdenziali (cfr., ex multis, Sez. 5, n. 30735 del 05/04/2019, Rv. 276996).

2.2. Sul piano soggettivo, come è stato parimenti più volte sottolineato nella giurisprudenza di legittimità, il delitto per cui è processo si sostanzia i un’eccezionale ipotesi di fattispecie a sfondo preterintenzionale, nella quale l’onere probatorio dell’accusa si esaurisce nella dimostrazione della consapevolezza e volontà della natura “dolosa” dell’operazione alla quale segue il dissesto, nonché dell’astratta prevedibilità di tale evento quale effetto dell’azione antidoverosa, non essendo necessarie, ai fini dell’integrazione dell’elemento soggettivo, la rappresentazione e la volontà dell’evento fallimentare. Dal che deriva che, ai fini della configurabilità del reato è necessaria la rappresentazione dell’azione nei suoi elementi naturalistici e nel suo contrasto con i doveri propri del soggetto che svolge un ruolo gestorio nella società a fronte degli interessi dell’impresa (Sez. 5, n. 17690 del 18/02/2010, Rv. 247315).
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Dunque, l’elemento soggettivo richiesto non è la volontà diretta a provocare lo stato di insolvenza, poiché è sufficiente la coscienza e volontà del comportamento integrante l’operazione, con la consapevolezza di dare al patrimonio sociale una destinazione diversa rispetto alla finalità dell’impresa e di compiere atti che cagionino, o possano cagionare, danno ai creditori (Sez. 5, n. 35093 del 04/06/2014, Rv. 261446).

E, infatti, il sistematico inadempimento dei debiti erariali e/o contributivi se, da un lato, arreca sicuri vantaggi all’impresa sotto forma di risparmio dei relativi costi, da un altro, aumenta ingiustificatamente l’esposizione nei confronti dell’erario e degli enti previdenziali, così rendendo “prevedibile il conseguente dissesto della società” (Sez. 5, n. 15281 del 08/11/2016, dep. 2017, Rv. 270046).

Ora, la decisione impugnata, da leggersi unitariamente, nel suo apparato argomentativo, con quella di primo grado, nel ritenere integrata la responsabilità penale del ricorrente per il delitto di causazione del fallimento mediante operazioni dolose, si è posta correttamente nel solco dei richiamati principi interpretativi.

Infatti, come è stato congruamente evidenziato in sede di merito, non è decisiva la circostanza che l’imputato sia stato, o meno, amministratore di fatto della società poiché egli, comunque – anche non volendo considerare il ruolo di amministratore formale svolto per alcuni mesi nell’anno 2007 – nel lungo periodo dal 2012 al 2017 ha rivestito ininterrottamente cariche formali di gestione della società fallita (ovvero, in un primo momento, di amministratore e, in seguito, di liquidatore).

Ed è allora sufficiente, ai fini dell’affermazione della responsabilità penale per il delitto contestato, atteso che la fallita ha omesso il pagamento delle imposte e dei contributi per quasi tutta la durata della società, che egli abbia perpetrato la condotta di inadempimento in questione, senza rimediare, con il pagamento, che avrebbe del resto anche potuto essere rateizzato, delle imposte precedenti, alle omissioni dei precedenti amministratori.

In questa prospettiva deve leggersi, e si illumina, rendendo non illogica la relativa argomentazione della Corte territoriale, laddove valorizza il concorso con gli altri amministratori della società, nel senso che, comunque, nessuno di loro, compreso il COGNOME, ha pagato le imposte, finendo per il condurre la società al dissesto.

Pertanto la sentenza impugnata sotto tali aspetti appare immune da censure, dovendosi peraltro ritenere integrato sul piano dell’elemento soggettivo il dolo generico delle operazioni dolose, consistite nel reiterato inadempimento degli obblighi tributari, e la prevedibilità del dissesto, conseguente all’accumulazione di un’esposizione di oltre settecentocinquantamila euro. In un caso come quello in

esame, le ingenti passività accumulate, in un lungo arco temporale, rendono allora meramente accademica qualsiasi disputa sul criterio di prevedibilità – in astratto o in concreto – del fallimento, poiché la situazione economico-finanziaria determinata dal sistematico inadempimento tributario rendeva senz’altro prevedibile in concreto il dissesto della società, sulla base di un giudizio di prevedibilità e non evitabilità altrimenti dell’evento.

4. Il secondo motivo è, invece, fondato.

E’ noto che in tema di bancarotta fraudolenta documentale, l’occultamento delle scritture contabili, per la cui sussistenza è necessario il dolo specifico di arrecare pregiudizio ai creditori, consistendo nella fisica sottrazione delle stesse alla disponibilità degli organi fallimentari, anche sotto forma della loro omessa tenuta, costituisce una fattispecie autonoma ed alternativa – nell’ambito dell’art. 216, comma primo, n. 2), legge fall. – rispetto alla fraudolenta tenuta di tali scritture che, invece, integra un’ipotesi di reato a dolo generico e presuppone un accertamento condotto su libri contabili effettivamente rinvenuti ed esaminati dai predetti organi (ex ceteris, Sez. 5, n. 33114 del 08/10/2020, Rv. 279838; Sez. 5, n. 26379 del 05/03/2019, Rv. 276650).
Tanto premesso, nel caso in esame, dinanzi ad una prospettazione accusatoria generica perché in formula alternativa e alle puntuali doglianze dell’imputato nei confronti della sentenza di primo grado che aveva ritenuto sufficiente il dolo generico rispetto ad una condotta di ritenuta omessa tenuta delle scritture contabili, la decisione impugnata ha disatteso le relative censure, sovrapponendo erroneamente le due distinte fattispecie (ed incorrendo, così, in un’ulteriore e decisiva confusione). Si è invero evidenziato, per sottintendere che la condotta poteva essere sorretta sul piano soggettivo dal dolo generico, che la pronuncia di primo grado avrebbe condannato l’imputato per bancarotta documentale “nella forma della irregolare tenuta” in virtù della “parzialità della produzione”. Parzialità della produzione che, tuttavia, a fronte, si ripete, anche delle modalità con le quali è stato formulato il capo di imputazione, avrebbe dovuto essere semmai essere considerata una condotta di parziale occultamento delle scritture, con conseguente necessità del dolo specifico.
Assorbito, pertanto, il terzo motivo afferente il trattamento sanzionatorio, la sentenza impugnata deve essere annullata limitatamente al reato di bancarotta fraudolenta documentale, con rinvio per nuovo giudizio su detto capo ad altra sezione della Corte di appello di Roma.

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Annulla la sentenza impugnata limitatamente al reato di bancarotta fraudolenta documentale, con rinvio per nuovo giudizio su detto capo ad altra sezione della Corte di appello di Roma;

Rigetta nel resto il ricorso.

Così deciso il 24/02/2025

La selezione delle sentenze e la raccolta delle massime di giurisprudenza è a cura di Carmine Paul Alexander TEDESCO, Avvocato a Milano, Pesaro e Benevento.

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